Benzoic acid (2S,3R,5R,7S,8R,9R)-2-but-3-enoyl-7-[2-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-ethyl]-3-(2-methoxy-ethoxymethoxy)-4,4,8-trimethyl-1,6-dioxa-spiro[4.5]dec-9-yl ester | 180590-83-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Benzoic acid (2S,3R,5R,7S,8R,9R)-2-but-3-enoyl-7-[2-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-ethyl]-3-(2-methoxy-ethoxymethoxy)-4,4,8-trimethyl-1,6-dioxa-spiro[4.5]dec-9-yl ester
• 英文别名: [(2S,3R,5R,7R,8R,9S)-2-but-3-enoyl-9-[2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyethyl]-3-(2-methoxyethoxymethoxy)-4,4,8-trimethyl-1,10-dioxaspiro[4.5]decan-7-yl] benzoate
• CAS: 180590-83-4
• 化学式: C₄₄H₅₈O₉Si
• 分子量: 759.025
• InChiKey: LHSANEJHSORJLH-HUXBOWRYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.88
• 重原子数：
  54
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  98.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzoic acid (2S,3R,5R,7S,8R,9R)-2-but-3-enoyl-7-[2-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-ethyl]-3-(2-methoxy-ethoxymethoxy)-4,4,8-trimethyl-1,6-dioxa-spiro[4.5]dec-9-yl ester 在 锂硼氢 、 18-冠醚-6 、 potassium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 13.08h， 生成 Benzoic acid (2R,3R,5R,7S,8R,9R)-7-[2-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-ethyl]-2-((S)-1-methoxy-but-3-enyl)-3-(2-methoxy-ethoxymethoxy)-4,4,8-trimethyl-1,6-dioxa-spiro[4.5]dec-9-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Calyculin C的不对称合成。1. C（1）-C（25）片段的合成。

  摘要：

  我们报告了我们的丝氨酸/苏氨酸磷酸酶PP1和PP2A抑制剂Clyculin C的C（1）-C（25）片段的合成。合成工作最初是针对螺环酮核心片段（7）的合成，最终完成天然产物的下半部分。片段7的合成和随后的修饰依赖于手性引入的烯丙基硼化策略。代表潜在不稳定四烯部分的C（1）-C（8）片段作为单独的实体引入。

  DOI：

  10.1021/jo960314y
• 作为产物：
  描述：

  [(2S,3R,5R,7R,8R,9S)-9-[2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyethyl]-2-formyl-3-(2-methoxyethoxymethoxy)-4,4,8-trimethyl-1,10-dioxaspiro[4.5]decan-7-yl] benzoate 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.42h， 生成 Benzoic acid (2S,3R,5R,7S,8R,9R)-2-but-3-enoyl-7-[2-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-ethyl]-3-(2-methoxy-ethoxymethoxy)-4,4,8-trimethyl-1,6-dioxa-spiro[4.5]dec-9-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Calyculin C的不对称合成。1. C（1）-C（25）片段的合成。

  摘要：

  我们报告了我们的丝氨酸/苏氨酸磷酸酶PP1和PP2A抑制剂Clyculin C的C（1）-C（25）片段的合成。合成工作最初是针对螺环酮核心片段（7）的合成，最终完成天然产物的下半部分。片段7的合成和随后的修饰依赖于手性引入的烯丙基硼化策略。代表潜在不稳定四烯部分的C（1）-C（8）片段作为单独的实体引入。

  DOI：

  10.1021/jo960314y