(3S,3aS,4R,7S,7aS)-3-[(E)-(S)-6-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-hept-1-enyl]-2,3,3a,4,7,7a-hexahydro-4,7-methano-inden-1-one | 170708-08-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (3S,3aS,4R,7S,7aS)-3-[(E)-(S)-6-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-hept-1-enyl]-2,3,3a,4,7,7a-hexahydro-4,7-methano-inden-1-one
• 英文别名: (1S,2S,5S,6S,7R)-5-[(E,6S)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyhept-1-enyl]tricyclo[5.2.1.02,6]dec-8-en-3-one
• CAS: 170708-08-4
• 化学式: C₂₃H₃₈O₂Si
• 分子量: 374.639
• InChiKey: GNOAYMSWWLFWKR-BFYRJYNDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.15
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,3aS,4R,7S,7aS)-3-[(E)-(S)-6-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-hept-1-enyl]-2,3,3a,4,7,7a-hexahydro-4,7-methano-inden-1-one 在 马来酸酐 、 甲基二氯化铝 作用下， 以66%的产率得到(S)-4-[(E)-(S)-6-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-hept-1-enyl]-cyclopent-2-enone
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Pauson-Khand Cyclization: A Formal Total Synthesis of Natural Brefeldin A

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00126a010
• 作为产物：
  描述：

  (3aS,4R,7S,7aS)-2-((1R,2S,4S)-7,7-Dimethyl-1-methylsulfanylmethyl-bicyclo[2.2.1]hept-2-yloxy)-3a,4,7,7a-tetrahydro-4,7-methano-inden-1-one 在 copper(l) iodide 、 三氟化硼乙醚 、 铜 、 氯化铵 、 锌 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (3S,3aS,4R,7S,7aS)-3-[(E)-(S)-6-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-hept-1-enyl]-2,3,3a,4,7,7a-hexahydro-4,7-methano-inden-1-one
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Pauson-Khand Cyclization: A Formal Total Synthesis of Natural Brefeldin A

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00126a010

文献信息

• Asymmetric Pauson-Khand Cyclization: A Formal Total Synthesis of Natural Brefeldin A
  作者：Vania Bernardes、Nina Kann、Antoni Riera、Albert Moyano、Miquel A. Pericas、Andrew E. Greene

  DOI：10.1021/jo00126a010

  日期：1995.10