n-butyl (<1S,2R>-2-<(1E,6S)-6-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-1-heptenyl>-4-oxocyclopentyl)acetate | 82729-84-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: n-butyl (<1S,2R>-2-<(1E,6S)-6-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-1-heptenyl>-4-oxocyclopentyl)acetate
• 英文别名: n-butyl ([1S,2R]-2-{(1E,6S)-6-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-1-heptenyl}-4-oxocyclopentyl)acetate；butyl 2-[(1S,2R)-2-[(E,6S)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyhept-1-enyl]-4-oxocyclopentyl]acetate
• CAS: 82729-84-8
• 化学式: C₂₄H₄₄O₄Si
• 分子量: 424.696
• InChiKey: VKVYWACGXYQZPY-KYVONABGSA-N

物化性质

• 沸点：
  472.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.974±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.45
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  n-butyl (<1S,2R>-2-<(1E,6S)-6-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-1-heptenyl>-4-oxocyclopentyl)acetate 在 lithium hydroxide 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 三甲基氯硅烷 、 双氧水 、 L-Selectride 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 、 silver nitrate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 sodium iodide 、 silver(l) oxide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 乙腈 、 xylene 、 正戊烷 为溶剂， 反应 110.0h， 生成 布雷非德菌素 A
  参考文献：
  名称：

  Efficient, stereocontrolled total syntheses of racemic and natural brefeldin-A

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00384a038
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3,3-dimethylbutan-2-yl (1S,4S)-2-hydroxybicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylate 在 manganese(IV) oxide 、 sodium hydroxide 、 sodium periodate 、 disodium hydrogenphosphate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 n-butyl (<1S,2R>-2-<(1E,6S)-6-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-1-heptenyl>-4-oxocyclopentyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  Efficient, stereocontrolled total syntheses of racemic and natural brefeldin-A

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00384a038

文献信息

• Asymmetric Pauson-Khand Cyclization: A Formal Total Synthesis of Natural Brefeldin A
  作者：Vania Bernardes、Nina Kann、Antoni Riera、Albert Moyano、Miquel A. Pericas、Andrew E. Greene

  DOI：10.1021/jo00126a010

  日期：1995.10
• Efficient, stereocontrolled total syntheses of racemic and natural brefeldin-A
  作者：Claude Le Drian、Andrew E. Greene

  DOI：10.1021/ja00384a038

  日期：1982.10