benzyl 3,4-di-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-α-L-fucopyranosyl-(1-2)-3,4-O-isopropylidene-α-L-fucopyranoside | 208467-65-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl 3,4-di-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-α-L-fucopyranosyl-(1-2)-3,4-O-isopropylidene-α-L-fucopyranoside
• 英文别名: [(2S,3R,4S,5S,6S)-6-[[(3aR,4S,6R,7S,7aR)-2,2,4-trimethyl-6-phenylmethoxy-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-7-yl]oxy]-4-acetyloxy-5-azido-2-methyloxan-3-yl] acetate
• CAS: 208467-65-6
• 化学式: C₂₆H₃₅N₃O₁₀
• 分子量: 549.578
• InChiKey: DMYUQVKVSUYGCL-HHUZGANVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 3,4-di-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-α-L-fucopyranosyl-(1-2)-3,4-O-isopropylidene-α-L-fucopyranoside 在 吡啶 、 甲醇 、 lithium aluminium tetrahydride 、 硫酸 、 sodium methylate 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 N-[(2S,3S,4S,5S,6S)-2-((2R,3S,4R,5S,6S)-2-Benzyloxy-4,5-dihydroxy-6-methyl-tetrahydro-pyran-3-yloxy)-4,5-dihydroxy-6-methyl-tetrahydro-pyran-3-yl]-acetamide
  参考文献：
  名称：

  Ludewig, Michael; Thiem, Joachim, European Journal of Organic Chemistry, 1998, # 6, p. 1189 - 1191

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 3,4-O-isopropylidene-α-L-fucopyranoside 、 Acetic acid (2S,3R,4S,5S)-3-acetoxy-5-azido-2-methyl-6-methylsulfanyl-tetrahydro-pyran-4-yl ester 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 4 A molecular sieve 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以73%的产率得到benzyl 3,4-di-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-α-L-fucopyranosyl-(1-2)-3,4-O-isopropylidene-α-L-fucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Ludewig, Michael; Thiem, Joachim, European Journal of Organic Chemistry, 1998, # 6, p. 1189 - 1191

  摘要：

  DOI：