4-Hydroxymethyl-2',2'-dimethyl-2',3',4',5'-tetrahydro-2,4'-bi(1,3-oxazolyl)-3'-carboxylic acid 3'-tert-butyl ester | 301155-50-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-Hydroxymethyl-2',2'-dimethyl-2',3',4',5'-tetrahydro-2,4'-bi(1,3-oxazolyl)-3'-carboxylic acid 3'-tert-butyl ester
• 英文别名: Tert-butyl 4-[4-(hydroxymethyl)-1,3-oxazol-2-yl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 301155-50-0
• 化学式: C₁₄H₂₂N₂O₅
• 分子量: 298.339
• InChiKey: WSYYOAGTQXPZNM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  85
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Hydroxymethyl-2',2'-dimethyl-2',3',4',5'-tetrahydro-2,4'-bi(1,3-oxazolyl)-3'-carboxylic acid 3'-tert-butyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 copper(l) iodide 、 barium hydroxide octahydrate 、 三氧化硫吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 4-{8-[6-(4-Allyloxycarbonyl-1,3-oxazol-2-yl)hex-5-enyloxycarbonyl]-1-methyl-3-oxooctyl}-2,2'-dimethyl-2',3',4',5'-tetrahydro-2,4'-bi(1,3-oxazoyl)-3'-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  迈向全合成ulapualideA。在ulapualides，kabiramides，halichondramides，mycalolides和halishigamides中，合成通往tris-恶唑环系统和tris -oxazole大环内酯核心的简明合成路线

  摘要：

  一系列合成单，双和三，2,4-二取代的方法 恶唑类被评估，最终导致25个成员的ulapualide家族中三个连续的恶唑环系统26的简明合成大环内酯类，例如1，存在于海洋生物中。ulapualide A（1）中的tris- oxazole大环内酯类药物核心30也基于大内酰胺化策略从两种功能化化合物中合成而成。一恶唑前体28和29，其次是恶唑啉 45和恶唑环的形成，利用在18和26的形成中线性双-和三-恶唑的合成中建立的方法。将三恶唑26转化为相应的phospho盐5，以准备将其制成乌拉泊肽A（1）。

  DOI：

  10.1039/b000750l
• 作为产物：
  描述：

  4-(2-Hydroxy-1-methoxycarbonylethylcarbamoyl)-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester 在 伯吉斯试剂 、 三氯溴甲烷 、 二异丁基氢化铝 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-Hydroxymethyl-2',2'-dimethyl-2',3',4',5'-tetrahydro-2,4'-bi(1,3-oxazolyl)-3'-carboxylic acid 3'-tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  A Macrolactamisation-Oxazoline Ring Forming Approach towards the tris-Oxazole Macrolide Core in the Ulapualides

  摘要：

  描述了一种新的设计用于合成25元三噁唑大环核3，这属于“乌拉普亚利德家族”的海洋天然产物，例如从海兔和海绵中分离出的1。该方法基于大环内酰胺化策略，生成4，随后使用取代的单噁唑5和6作为关键前体形成噁唑啉和噁唑环。

  DOI：

  10.1055/s-1999-2671