(4R)-2-oxo-3-(2-trimethylsilylethanesulfonyl)-1,3-oxazolidine-4-carboxylic acid | 213539-63-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (4R)-2-oxo-3-(2-trimethylsilylethanesulfonyl)-1,3-oxazolidine-4-carboxylic acid
• 英文别名: (4R)-2-oxo-3-(2-trimethylsilylethylsulfonyl)-1,3-oxazolidine-4-carboxylic acid
• CAS: 213539-63-0
• 化学式: C₉H₁₇NO₆SSi
• 分子量: 295.389
• InChiKey: VRAAWLLRQDFFBS-SSDOTTSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.56
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R)-2-oxo-3-(2-trimethylsilylethanesulfonyl)-1,3-oxazolidine-4-carboxylic acid 在 草酰氯 、 potassium carbonate 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 benzyl (2S,3S)-4-(1,3-dioxan-2-yl)-2-(N-((4R)-2-oxo-3-(2-trimethylsilylethanesulfonyl)-1,3-oxazolidine-4-carbonyl)-N'-(tert-butyloxycarbonyl)hydrazino)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)butanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Acyclic Precursors to (3S,4S)-4-Hydroxy-2,3,4,5-tetrahydropyridazine-3-carboxylic Acid and Incorporation into a Luzopeptin/Quinoxapeptin Dipeptide

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo980765d
• 作为产物：
  描述：

  benzyl (4R)-2-oxo-3-(2-trimethylsilylethanesulfonyl)-1,3-oxazolidine-4-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以100%的产率得到(4R)-2-oxo-3-(2-trimethylsilylethanesulfonyl)-1,3-oxazolidine-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Acyclic Precursors to (3S,4S)-4-Hydroxy-2,3,4,5-tetrahydropyridazine-3-carboxylic Acid and Incorporation into a Luzopeptin/Quinoxapeptin Dipeptide

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo980765d

文献信息

• Synthesis of Acyclic Precursors to (3<i>S</i>,4<i>S</i>)-4-Hydroxy-2,3,4,5-tetrahydropyridazine-3-carboxylic Acid and Incorporation into a Luzopeptin/Quinoxapeptin Dipeptide
  作者：Dale L. Boger、Gunter Schüle

  DOI：10.1021/jo980765d

  日期：1998.9.1