4-(2-Hydroxy-1-methoxycarbonylethylcarbamoyl)-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester | 301155-29-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-(2-Hydroxy-1-methoxycarbonylethylcarbamoyl)-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl 4-[(3-hydroxy-1-methoxy-1-oxopropan-2-yl)carbamoyl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 301155-29-3
• 化学式: C₁₅H₂₆N₂O₇
• 分子量: 346.381
• InChiKey: ZYKSNPZJMSNXDV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-Hydroxy-1-methoxycarbonylethylcarbamoyl)-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 copper(l) iodide 、 barium hydroxide octahydrate 、 伯吉斯试剂 、 三氯溴甲烷 、 三氧化硫吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 4-{8-[6-(4-Allyloxycarbonyl-1,3-oxazol-2-yl)hex-5-enyloxycarbonyl]-1-methyl-3-oxooctyl}-2,2'-dimethyl-2',3',4',5'-tetrahydro-2,4'-bi(1,3-oxazoyl)-3'-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  迈向全合成ulapualideA。在ulapualides，kabiramides，halichondramides，mycalolides和halishigamides中，合成通往tris-恶唑环系统和tris -oxazole大环内酯核心的简明合成路线

  摘要：

  一系列合成单，双和三，2,4-二取代的方法 恶唑类被评估，最终导致25个成员的ulapualide家族中三个连续的恶唑环系统26的简明合成大环内酯类，例如1，存在于海洋生物中。ulapualide A（1）中的tris- oxazole大环内酯类药物核心30也基于大内酰胺化策略从两种功能化化合物中合成而成。一恶唑前体28和29，其次是恶唑啉 45和恶唑环的形成，利用在18和26的形成中线性双-和三-恶唑的合成中建立的方法。将三恶唑26转化为相应的phospho盐5，以准备将其制成乌拉泊肽A（1）。

  DOI：

  10.1039/b000750l
• 作为产物：
  描述：

  DL-丝氨酸甲酯盐酸盐 、 Garner's acid 在 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以79%的产率得到4-(2-Hydroxy-1-methoxycarbonylethylcarbamoyl)-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  乌拉帕利特 A 及相关海洋代谢物中三恶唑环系统的收敛合成

  摘要：

  全功能化三恶唑系统 16（在海洋大环内酯类乌拉普利特家族中发现）的收敛合成，涉及取代恶唑 13 和 8 的精制，然后将它们与酰胺 14 偶联，并通过恶唑啉操纵第三个恶唑环描述了中间体15。

  DOI：

  10.1055/s-1997-1056

文献信息

• A Macrolactamisation-Oxazoline Ring Forming Approach towards the <i>tris</i>-Oxazole Macrolide Core in the Ulapualides
  作者：James Kempson、Gerald Pattenden

  DOI：10.1055/s-1999-2671

  日期：1999.5

  A new design for the synthesis of the 25-membered tris-oxazole macrolide core, 3, in the "ulapualide family" of marine natural products e.g. 1 isolated from nudibranchs and sponges, based on a macrolactamisation strategy, leading to 4, followed by oxazoline and oxazole ring formation using the substituted monooxazoles 5 and 6 as key precursor, is described.

  描述了一种新的设计用于合成25元三噁唑大环核3，这属于“乌拉普亚利德家族”的海洋天然产物，例如从海兔和海绵中分离出的1。该方法基于大环内酰胺化策略，生成4，随后使用取代的单噁唑5和6作为关键前体形成噁唑啉和噁唑环。
• A Convergent Synthesis of the <i>tris</i>-Oxazole Ring System in Ulapualide A and Related Marine Metabolites
  作者：Shital Chattopadhyay、Gerald Pattenden

  DOI：10.1055/s-1997-1056

  日期：——

  A convergent synthesis of the fully functionalised tris-oxazole system 16, found in the ulapualide family of marine macrolides, involving elaboration of the substituted oxazoles 13 and 8, followed by their coupling to the amide 14 and manipulation of the third oxazole ring via the oxazoline intermediate 15, is described.

  全功能化三恶唑系统 16（在海洋大环内酯类乌拉普利特家族中发现）的收敛合成，涉及取代恶唑 13 和 8 的精制，然后将它们与酰胺 14 偶联，并通过恶唑啉操纵第三个恶唑环描述了中间体15。
• Towards a total synthesis of ulapualide A. Concise synthetic routes to the tris-oxazole ring system and tris-oxazole macrolide core in ulapualides, kabiramides, halichondramides, mycalolides and halishigamides
  作者：Shital K. Chattopadhyay、James Kempson、Alan McNeil、Gerald Pattenden、Michael Reader、David E. Rippon、David Waite

  DOI：10.1039/b000750l

  日期：——

  the synthesis of mono-, bis- and tris-2,4-disubstituted oxazoles were evaluated, which led ultimately to a concise synthesis of the three contiguous oxazole ring system 26 in the ulapualide family of 25-membered macrolides, e.g.1, found in marine organisms. The tris-oxazole macrolide core 30 in ulapualide A (1) was also synthesised based on a macrolactamisation strategy from the two functionalised mono-oxazole

  一系列合成单，双和三，2,4-二取代的方法 恶唑类被评估，最终导致25个成员的ulapualide家族中三个连续的恶唑环系统26的简明合成大环内酯类，例如1，存在于海洋生物中。ulapualide A（1）中的tris- oxazole大环内酯类药物核心30也基于大内酰胺化策略从两种功能化化合物中合成而成。一恶唑前体28和29，其次是恶唑啉 45和恶唑环的形成，利用在18和26的形成中线性双-和三-恶唑的合成中建立的方法。将三恶唑26转化为相应的phospho盐5，以准备将其制成乌拉泊肽A（1）。