(S)-2-methyl-3-[(Z)-isobutylidene]hexahydropyrrolo[1,2-a]pyrazine-1,4-dione | 286838-81-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-methyl-3-[(Z)-isobutylidene]hexahydropyrrolo[1,2-a]pyrazine-1,4-dione
• 英文别名: (3Z,8aS)-2-methyl-3-(2-methylpropylidene)-6,7,8,8a-tetrahydropyrrolo[1,2-a]pyrazine-1,4-dione
• CAS: 286838-81-1
• 化学式: C₁₂H₁₈N₂O₂
• 分子量: 222.287
• InChiKey: NARUUMFPYIFESH-CBFJXKFUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-methyl-3-[(Z)-isobutylidene]hexahydropyrrolo[1,2-a]pyrazine-1,4-dione 在 氢溴酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.75h， 以81%的产率得到3-isobutyl-2,3,6,7-tetrahydropyrrolo[1,2-a]pyrazine-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  3-Ylidene-2,5-piperazinediones中不寻常的CC键迁移

  摘要：

  用催化量的酸处理 3-亚烷基或 3-亚苄基-2,5-哌嗪二酮 6，通过 CC 键迁移到 6 位的烷基取代基中形成异构体 7，或导致外消旋体 7 的混合物和 E 异构体 8. 讨论了互变异构平衡的存在。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(200005)2000:10<1993::aid-ejoc1993>3.0.co;2-i
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-[(Z)-isobutylidene]hexahydropyrrolo[1,2-a]pyrazine-1,4-dione 、 碘甲烷 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以63%的产率得到(S)-2-methyl-3-[(Z)-isobutylidene]hexahydropyrrolo[1,2-a]pyrazine-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  3-Ylidene-2,5-piperazinediones中不寻常的CC键迁移

  摘要：

  用催化量的酸处理 3-亚烷基或 3-亚苄基-2,5-哌嗪二酮 6，通过 CC 键迁移到 6 位的烷基取代基中形成异构体 7，或导致外消旋体 7 的混合物和 E 异构体 8. 讨论了互变异构平衡的存在。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(200005)2000:10<1993::aid-ejoc1993>3.0.co;2-i

文献信息

• Intermolecular and Intramolecular Diels−Alder Cycloadditions of 3-Ylidenepiperazine-2,5-diones and 5-Acyloxy-2(1<i>H</i>)-pyrazinones
  作者：Shangde Jin、Pablo Wessig、Jürgen Liebscher

  DOI：10.1021/jo0100897

  日期：2001.6.1

  Diels-Alder reactions of alkenes and alkynes to the piperazine ring, under acidic conditions or in the presence of acetyl chloride, to afford tricyclic piperazine-2,5-diones 19, 20, 23-25, 27, 44, and 45. Intramolecular cycloadditions occur if 3-ylidenepiperazine-2,5-diones 30 and 32 are used as the starting materials. This procedure is a convenient path to bridged bicyclo[2.2.2]diazaoctane ring systems such

  3-亚烷基哌嗪-2,5-二酮16和39和5-酰氧基-2（1H）-吡嗪酮17可以用作烯烃和炔烃在酸性条件下或在酸性条件下Diels-Alder反应的原料。存在乙酰氯，得到三环哌嗪-2,5-二酮19、20、23-25、27、44和45。如果使用3-亚苯基哌嗪-2,5-二酮30和32作为分子，则发生分子内环加成。起始材料。此程序是连接双环[2.2.2]二氮辛烷环系统（例如31和33）的便捷途径，前者存在于具有生物活性的二次霉菌代谢产物中，例如VM55599（1）或brevianamide A（5）。从各种真菌中分离出来。吲哚化合物31的合成为拟议的以Diels-Alder反应为关键步骤的生化途径提供了证据。
• Jin, Shangde; Liebscher, Jürgen, Synlett, 1999, # 4, p. 459 - 461
  作者：Jin, Shangde、Liebscher, Jürgen

  DOI：——

  日期：——
• Unusual CC Bond Migration in 3-Ylidene-2,5-piperazinediones
  作者：Shangde Jin、Pablo Wessig、Jürgen Liebscher

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(200005)2000:10<1993::aid-ejoc1993>3.0.co;2-i

  日期：2000.5

  Treatment of 3-alkylidene or 3-benzylidene-2,5-piperazinediones 6 with catalytic amounts of acid gives rise to the formation of isomers 7 by migration of the CC bond into the alkyl substituent at position 6, or results in mixtures of racemic 7 and E isomers 8. The existence of tautomeric equilibria is discussed.

  用催化量的酸处理 3-亚烷基或 3-亚苄基-2,5-哌嗪二酮 6，通过 CC 键迁移到 6 位的烷基取代基中形成异构体 7，或导致外消旋体 7 的混合物和 E 异构体 8. 讨论了互变异构平衡的存在。