8-acetoxy-2,6,6-trimethyl-9-((2,4,6-triisopropylphenyl)thio)-2-nonene | 173912-23-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 8-acetoxy-2,6,6-trimethyl-9-((2,4,6-triisopropylphenyl)thio)-2-nonene
• 英文别名: [4,4,8-Trimethyl-1-[2,4,6-tri(propan-2-yl)phenyl]sulfanylnon-7-en-2-yl] acetate
• CAS: 173912-23-7
• 化学式: C₂₉H₄₈O₂S
• 分子量: 460.765
• InChiKey: LDVZHZQQESPMPH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.8
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-acetoxy-2,6,6-trimethyl-9-((2,4,6-triisopropylphenyl)thio)-2-nonene 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 三乙胺 作用下， 生成 trans-1,1-dimethyl-4-(2-propenyl)-3-<((2,4,6-triisopropylphenyl)thio)methyl>cyclohexane 、 4,4-dimethyl-1-isoporpyl-2-(2-propenyl)-3-<((2,4,6-triisopropylphenyl)thio)methyl>cyclohexene
  参考文献：
  名称：

  亚磺酰基辅助的高度立体选择性阳离子环化。范围，局限性和机制。

  摘要：

  用酸处理8-乙酰氧基-2-甲基-9-（苯硫基）-2-壬烯（1a），然后进行碱处理时，进行烷基化环化反应，得到1,2-二取代的环己烷的混合物：2a，3a和4a。反应的立体化学仅受离去基团和反应条件如温度，溶剂和酸的影响很小。但是，亚磺酰基的庞大度对反应的立体化学过程有很大的影响。当将1c（1a的亚砜基更大的衍生物）用作底物时，可实现高反式选择性。另一方面，底物的碳链的长度和刚性也对反应的立体化学有重要影响。当使用10a（一种碳原子较少的1a类似物）或15a（碳链中双键比1a多的衍生物）作为底物时，观察到了很高的顺式选择性。反应通过6，5-或5，5-稠环中间体进行。亚磺酰基基团辅助反应对于α-亚磺酰基化仲醇的乙酸酯的立体选择性环化可能是有用的方法。

  DOI：

  10.1021/jo951128f
• 作为产物：
  描述：

  (2,4,6-triisopropylphenyl)methylsulfide 在 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 8-acetoxy-2,6,6-trimethyl-9-((2,4,6-triisopropylphenyl)thio)-2-nonene
  参考文献：
  名称：

  亚磺酰基辅助的高度立体选择性阳离子环化。范围，局限性和机制。

  摘要：

  用酸处理8-乙酰氧基-2-甲基-9-（苯硫基）-2-壬烯（1a），然后进行碱处理时，进行烷基化环化反应，得到1,2-二取代的环己烷的混合物：2a，3a和4a。反应的立体化学仅受离去基团和反应条件如温度，溶剂和酸的影响很小。但是，亚磺酰基的庞大度对反应的立体化学过程有很大的影响。当将1c（1a的亚砜基更大的衍生物）用作底物时，可实现高反式选择性。另一方面，底物的碳链的长度和刚性也对反应的立体化学有重要影响。当使用10a（一种碳原子较少的1a类似物）或15a（碳链中双键比1a多的衍生物）作为底物时，观察到了很高的顺式选择性。反应通过6，5-或5，5-稠环中间体进行。亚磺酰基基团辅助反应对于α-亚磺酰基化仲醇的乙酸酯的立体选择性环化可能是有用的方法。

  DOI：

  10.1021/jo951128f