Acetic acid (1S,2R,3R,5R,1'S,2'R,5'R)-2-acetoxymethyl-5-((Z)-1,5-dimethyl-hexa-1,4-dienyl)-2'-hydroxy-5'-methyl-bicyclopentyl-3'-en-3-yl ester | 245509-17-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: Acetic acid (1S,2R,3R,5R,1'S,2'R,5'R)-2-acetoxymethyl-5-((Z)-1,5-dimethyl-hexa-1,4-dienyl)-2'-hydroxy-5'-methyl-bicyclopentyl-3'-en-3-yl ester
• 英文别名: [(1R,2S,3R,5R)-5-acetyloxy-2-[(1S,2R,5R)-2-hydroxy-5-methylcyclopent-3-en-1-yl]-3-[(2Z)-6-methylhepta-2,5-dien-2-yl]cyclopentyl]methyl acetate
• CAS: 245509-17-5
• 化学式: C₂₄H₃₆O₅
• 分子量: 404.547
• InChiKey: PAZSRDIFSYLJEE-AUFTWQLESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (1S,2R,3R,5R,1'S,2'R,5'R)-2-acetoxymethyl-5-((Z)-1,5-dimethyl-hexa-1,4-dienyl)-2'-hydroxy-5'-methyl-bicyclopentyl-3'-en-3-yl ester 在 Wilkinson's catalyst 吡啶 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 Benzoic acid (1S,2R,5R,1'S,2'R,3'R,5'R)-3'-acetoxy-2'-acetoxymethyl-5'-((Z)-1,5-dimethyl-hexa-1,4-dienyl)-5-methyl-bicyclopentyl-2-yl ester
  参考文献：
  名称：

  褐藻石斑鱼新型海洋二十二烷的化学研究和绝对构型。

  摘要：

  从褐藻类Dilophus okamurae Dawson的藻类中分离出了一种新型的二十二烷类双萜dilkamural（1），其结构（包括绝对立体化学）已通过NMR光谱和化学方法确定。

  DOI：

  10.1021/jo9902190
• 作为产物：
  描述：

  (5R,13Z)-5-acetoxy-10-oxo-4,10-secospata-2,13(15),17-trien-12-al 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 7.42h， 生成 Acetic acid (1S,2R,3R,5R,1'S,2'R,5'R)-2-acetoxymethyl-5-((Z)-1,5-dimethyl-hexa-1,4-dienyl)-2'-hydroxy-5'-methyl-bicyclopentyl-3'-en-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  褐藻石斑鱼新型海洋二十二烷的化学研究和绝对构型。

  摘要：

  从褐藻类Dilophus okamurae Dawson的藻类中分离出了一种新型的二十二烷类双萜dilkamural（1），其结构（包括绝对立体化学）已通过NMR光谱和化学方法确定。

  DOI：

  10.1021/jo9902190