5-((2E)-3,7-dimethyl-2,6-octadienyl)-3,4-bis(methoxymethoxy)benzyl alcohol | 252679-62-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 5-((2E)-3,7-dimethyl-2,6-octadienyl)-3,4-bis(methoxymethoxy)benzyl alcohol
• 英文别名: {3-[(2E)-3,7-dimethylocta-2,6-dien-1-yl]-4,5-bis(methoxymethoxy)phenyl}methanol；[3-[(2E)-3,7-dimethylocta-2,6-dienyl]-4,5-bis(methoxymethoxy)phenyl]methanol
• CAS: 252679-62-2
• 化学式: C₂₁H₃₂O₅
• 分子量: 364.482
• InChiKey: YVXQRTHVMRSANM-RQZCQDPDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-((2E)-3,7-dimethyl-2,6-octadienyl)-3,4-bis(methoxymethoxy)benzyl alcohol 在 盐酸 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 0.4h， 生成 schweinfurtin C
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Schweinfurthin C, a Geranylated Stilbene from Macaranga schweinfurthii

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo9908795
• 作为产物：
  描述：

  [3-Bromo-4,5-bis(methoxymethoxy)phenyl]methoxy-triethylsilane 在 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 5-((2E)-3,7-dimethyl-2,6-octadienyl)-3,4-bis(methoxymethoxy)benzyl alcohol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Schweinfurthin C, a Geranylated Stilbene from Macaranga schweinfurthii

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo9908795

文献信息

• First Total Synthesis of Mappain with a Prenylated and Geranylated Stilbene
  作者：Lakkoju Chakrapani、Eun Mi Jung、Yong Rok Lee

  DOI：10.1002/hlca.200900318

  日期：2010.5

  The first total synthesis of naturally occurring mappain has been achieved by a convergent sequence. The key strategy involved in the synthesis of mappain was a (E)‐stilbene formation by Horner–Wadsworth–Emmons reaction of the corresponding prenylated benzaldehyde with a geranylated benzyl phosphonate.

  天然生成的mappain的第一个全合成已通过收敛序列实现。合成Mappain的关键策略是Horner – Wadsworth – Emmons通过相应的炔丙基苯甲醛与Geranylated苄基膦酸酯的（E）-形成。
• Synthesis of Schweinfurthin C, a Geranylated Stilbene from <i>Macaranga schweinfurthii</i>
  作者：Edward M. Treadwell、Steven C. Cermak、David F. Wiemer

  DOI：10.1021/jo9908795

  日期：1999.11.1