2,2',3,3',4,4'-Hexamethyl-α-D-trehalose | 71538-98-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,2',3,3',4,4'-Hexamethyl-α-D-trehalose
• 英文别名: 2,3,4-tri-O-methyl-α-D-glucopyranosyl-2',3',4'-tri-O-methyl-α-D-glucopyranoside；2,3,4,2',3',4'-hexa-O-methyl-α,α-trehalose；[(2R,3R,4S,5R,6R)-6-[(2R,3R,4S,5R,6R)-6-(hydroxymethyl)-3,4,5-trimethoxyoxan-2-yl]oxy-3,4,5-trimethoxyoxan-2-yl]methanol
• CAS: 71538-98-2
• 化学式: C₁₈H₃₄O₁₁
• 分子量: 426.461
• InChiKey: GXHBNORSSDIHBQ-NNUBVHJDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2',3,3',4,4'-Hexamethyl-α-D-trehalose 在 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 2,3,4-tri-O-methyl-6-(diphenylphosphino)-α-D-glucopyranosyl-2',3',4'-tri-O-methyl-6'-(diphenylphosphino)-α-d-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of New Disugar Phosphine Ligands and Their Use in Asymmetric Hydrogenation

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00124a051
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4-tri-O-methyl-6-O-(triphenylmethyl)-α-D-glucopyranosyl-2',3',4'-tri-O-methyl-6'-O-(triphenylmethyl)-α-D-glucopyranoside 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2,2',3,3',4,4'-Hexamethyl-α-D-trehalose
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of New Disugar Phosphine Ligands and Their Use in Asymmetric Hydrogenation

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00124a051

文献信息

• An improved synthesis of 6-O--mycoloyl- and 6-O-corynomycoloyl-α,α-trehalose with observations on the permethylation analysis of trehalose glycolipids
  作者：Avraham Liav、Mayer B. Goren

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)90151-4

  日期：1986.11
• Structural comparison of trehalose anomers; the X-ray crystal structures of αα-(2,3,4-tri-0-methyl-6-methanesulphonyl)glucopyranosyl-1-0-(2' 3' 4'-tri-o-methyl-6'- methanesulphonyl)glucopyranose, and its ββ-isomer
  作者：John M. Brown、Stephen J. Cook、Richard H. Jones、Riaz Khan

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88061-3

  日期：1986.1
• Synthesis of New Disugar Phosphine Ligands and Their Use in Asymmetric Hydrogenation
  作者：Scott R. Gilbertson、Cheng-Wei T. Chang

  DOI：10.1021/jo00124a051

  日期：1995.9