4-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-(4-methoxy-3,5-dimethylphenyl)-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)cyclopent-2-en-1-one | 631900-85-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: 4-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-(4-methoxy-3,5-dimethylphenyl)-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)cyclopent-2-en-1-one
• CAS: 631900-85-1
• 化学式: C₂₉H₄₀O₆Si
• 分子量: 512.718
• InChiKey: ZSXWMYBFFMJONV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.61
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-(4-methoxy-3,5-dimethylphenyl)-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)cyclopent-2-en-1-one 在 水 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 4-Hydroxy-3-(4-methoxy-3,5-dimethylphenyl)-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)cyclopent-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] CYCLOPENTENONE DERIVATIVES FOR CANCER THERAPY
  [FR] DERIVES DE CYCLOPENTENONE UTILISES POUR TRAITER DES CANCERS

  摘要：

  该发明涉及使用环戊酮衍生物来抑制或预防癌细胞的生长或增殖，以及含有这类化合物的治疗组合物。该发明更具体地涉及使用环戊酮衍生物来抑制和/或预防结肠、胰腺、喉、卵巢、十二指肠、肾脏、口腔、前列腺、肺、内皮细胞和白血病的癌症。

  公开号：

  WO2004056738A1
• 作为产物：
  描述：

  α-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-2-furanmethanol 在 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基溴化铵 、 palladium diacetate potassium carbonate 、 三乙胺 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 4-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-(4-methoxy-3,5-dimethylphenyl)-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)cyclopent-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  合成和评估4 / 5-羟基-2,3-二芳基（取代）-环戊-2-烯-1-酮类化合物作为康普他汀A-4的顺式限制性类似物作为新型抗癌剂。

  摘要：

  一个新的2,3-二芳基-4 / 5-羟基-环戊-2-烯-1-酮类似物系列被4 / 5-羟基环戊烯酮部分取代了康美他汀A-4（CA-4）的顺式双键是设计和合成。该类似物显示出对一组人类癌细胞系和内皮细胞的有效细胞毒性活性（IC50 <1 microg / mL）。进一步评估了属于5-羟基环戊烯酮类别的最有效的类似物11和42的作用机理。两种类似物均导致细胞周期停滞在G2 / M期，并诱导内皮细胞凋亡。42的抗微管蛋白特性优于11，与CA-4相当。与CA-4相比，化合物42具有更好的水溶性，代谢稳定性和药代动力学特征，并且在人结肠异种移植模型中也显示出明显的肿瘤消退。

  DOI：

  10.1021/jm060938o

文献信息

• Cyclopentenone derivatives for cancer therapy
  申请人：DABUR RESEARCH FOUNDATION

  公开号：US20030229146A1

  公开（公告）日：2003-12-11

  The invention relates to the use of derivatives of cyclopentenone for the inhibition or prevention of the growth or multiplication of cancer cells, and to therapeutic compositions containing such compounds. The invention relates more specifically to the use of derivatives of cyclopentenone for the inhibition and/or prevention of cancer of the colon, pancreas, larynx, ovary, duodenum, kidney, oral cavity, prostate, lung, endothelial cells and leukemias

  该发明涉及利用环戊烯酮衍生物抑制或预防癌细胞的生长或增殖，以及含有这类化合物的治疗组合物。该发明更具体地涉及利用环戊烯酮衍生物抑制和/或预防结肠癌、胰腺癌、喉癌、卵巢癌、十二指肠癌、肾癌、口腔癌、前列腺癌、肺癌、内皮细胞和白血病。
• [EN] CYCLOPENTENONE DERIVATIVES FOR CANCER THERAPY<br/>[FR] DERIVES DE CYCLOPENTENONE UTILISES POUR TRAITER DES CANCERS
  申请人：DABUR RES FOUNDATION

  公开号：WO2004056738A1

  公开（公告）日：2004-07-08

  The invention relates to the use of derivatives of cyclopentenone for the inhibition or prevention of the growth or multiplication of cancer cells, and to therapeutic compositions containing such compounds. The invention relates more specifically to the use of derivatives of cyclopentenone for the inhibition and/or prevention of cancer of the colon, pancreas, larynx, ovary, duodenum, kidney, oral cavity, prostate, lung, endothelial cells and leukemias.

  该发明涉及使用环戊酮衍生物来抑制或预防癌细胞的生长或增殖，以及含有这类化合物的治疗组合物。该发明更具体地涉及使用环戊酮衍生物来抑制和/或预防结肠、胰腺、喉、卵巢、十二指肠、肾脏、口腔、前列腺、肺、内皮细胞和白血病的癌症。
• Synthesis and Evaluation of 4/5-Hydroxy-2,3-diaryl(substituted)-cyclopent-2-en-1-ones as <i>cis</i>-Restricted Analogues of Combretastatin A-4 as Novel Anticancer Agents
  作者：Mukund K. Gurjar、Radhika D. Wakharkar、Anu T. Singh、Manu Jaggi、Hanumant B. Borate、Popat D. Shinde、Ritu Verma、Praveen Rajendran、Sarjana Dutt、Gurvinder Singh、Vinod K. Sanna、Manoj K. Singh、Sanjay K. Srivastava、Vishal A. Mahajan、Vinod H. Jadhav、Kakali Dutta、Karthik Krishnan、Anika Chaudhary、Shiv K. Agarwal、Rama Mukherjee、Anand C. Burman

  DOI：10.1021/jm060938o

  日期：2007.4.1

  -en-1-one analogues replacing the cis double bond of combretastatin A-4 (CA-4) by 4/5-hydroxy cyclopentenone moieties was designed and synthesized. The analogues displayed potent cytotoxic activity (IC50<1 microg/mL) against a panel of human cancer cell lines and endothelial cells. The most potent analogues 11 and 42 belonging to the 5-hydroxy cyclopentenone class were further evaluated for their mechanism

  一个新的2,3-二芳基-4 / 5-羟基-环戊-2-烯-1-酮类似物系列被4 / 5-羟基环戊烯酮部分取代了康美他汀A-4（CA-4）的顺式双键是设计和合成。该类似物显示出对一组人类癌细胞系和内皮细胞的有效细胞毒性活性（IC50 <1 microg / mL）。进一步评估了属于5-羟基环戊烯酮类别的最有效的类似物11和42的作用机理。两种类似物均导致细胞周期停滞在G2 / M期，并诱导内皮细胞凋亡。42的抗微管蛋白特性优于11，与CA-4相当。与CA-4相比，化合物42具有更好的水溶性，代谢稳定性和药代动力学特征，并且在人结肠异种移植模型中也显示出明显的肿瘤消退。