α-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-2-furanmethanol | 631900-71-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: α-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-2-furanmethanol
• 英文别名: furyl-(3,4,5-trimethoxyphenol)methanol；Furan-2-yl-(3,4,5-trimethoxyphenyl)methanol
• CAS: 631900-71-5
• 化学式: C₁₄H₁₆O₅
• 分子量: 264.278
• InChiKey: SRIMVDYFMIAGIL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  372.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.190±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  61.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-2-furanmethanol 在 4-二甲氨基吡啶 重铬酸吡啶 、 magnesium 、 三乙胺 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 5-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-3-(4-methoxyphenyl)-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)cyclopent-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  合成和评估4 / 5-羟基-2,3-二芳基（取代）-环戊-2-烯-1-酮类化合物作为康普他汀A-4的顺式限制性类似物作为新型抗癌剂。

  摘要：

  一个新的2,3-二芳基-4 / 5-羟基-环戊-2-烯-1-酮类似物系列被4 / 5-羟基环戊烯酮部分取代了康美他汀A-4（CA-4）的顺式双键是设计和合成。该类似物显示出对一组人类癌细胞系和内皮细胞的有效细胞毒性活性（IC50 <1 microg / mL）。进一步评估了属于5-羟基环戊烯酮类别的最有效的类似物11和42的作用机理。两种类似物均导致细胞周期停滞在G2 / M期，并诱导内皮细胞凋亡。42的抗微管蛋白特性优于11，与CA-4相当。与CA-4相比，化合物42具有更好的水溶性，代谢稳定性和药代动力学特征，并且在人结肠异种移植模型中也显示出明显的肿瘤消退。

  DOI：

  10.1021/jm060938o
• 作为产物：
  描述：

  呋喃 、 3,4,5-三甲氧基苯甲醛 在 正丁基锂 、 1,1-二溴乙烷 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.75h， 生成 α-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-2-furanmethanol
  参考文献：
  名称：

  合成和评估4 / 5-羟基-2,3-二芳基（取代）-环戊-2-烯-1-酮类化合物作为康普他汀A-4的顺式限制性类似物作为新型抗癌剂。

  摘要：

  一个新的2,3-二芳基-4 / 5-羟基-环戊-2-烯-1-酮类似物系列被4 / 5-羟基环戊烯酮部分取代了康美他汀A-4（CA-4）的顺式双键是设计和合成。该类似物显示出对一组人类癌细胞系和内皮细胞的有效细胞毒性活性（IC50 <1 microg / mL）。进一步评估了属于5-羟基环戊烯酮类别的最有效的类似物11和42的作用机理。两种类似物均导致细胞周期停滞在G2 / M期，并诱导内皮细胞凋亡。42的抗微管蛋白特性优于11，与CA-4相当。与CA-4相比，化合物42具有更好的水溶性，代谢稳定性和药代动力学特征，并且在人结肠异种移植模型中也显示出明显的肿瘤消退。

  DOI：

  10.1021/jm060938o

文献信息

• Cyclopentenone derivatives for cancer therapy
  申请人：DABUR RESEARCH FOUNDATION

  公开号：US20030229146A1

  公开（公告）日：2003-12-11

  The invention relates to the use of derivatives of cyclopentenone for the inhibition or prevention of the growth or multiplication of cancer cells, and to therapeutic compositions containing such compounds. The invention relates more specifically to the use of derivatives of cyclopentenone for the inhibition and/or prevention of cancer of the colon, pancreas, larynx, ovary, duodenum, kidney, oral cavity, prostate, lung, endothelial cells and leukemias

  该发明涉及利用环戊烯酮衍生物抑制或预防癌细胞的生长或增殖，以及含有这类化合物的治疗组合物。该发明更具体地涉及利用环戊烯酮衍生物抑制和/或预防结肠癌、胰腺癌、喉癌、卵巢癌、十二指肠癌、肾癌、口腔癌、前列腺癌、肺癌、内皮细胞和白血病。
• [EN] CYCLOPENTENONE DERIVATIVES FOR CANCER THERAPY<br/>[FR] DERIVES DE CYCLOPENTENONE UTILISES POUR TRAITER DES CANCERS
  申请人：DABUR RES FOUNDATION

  公开号：WO2004056738A1

  公开（公告）日：2004-07-08

  The invention relates to the use of derivatives of cyclopentenone for the inhibition or prevention of the growth or multiplication of cancer cells, and to therapeutic compositions containing such compounds. The invention relates more specifically to the use of derivatives of cyclopentenone for the inhibition and/or prevention of cancer of the colon, pancreas, larynx, ovary, duodenum, kidney, oral cavity, prostate, lung, endothelial cells and leukemias.

  该发明涉及使用环戊酮衍生物来抑制或预防癌细胞的生长或增殖，以及含有这类化合物的治疗组合物。该发明更具体地涉及使用环戊酮衍生物来抑制和/或预防结肠、胰腺、喉、卵巢、十二指肠、肾脏、口腔、前列腺、肺、内皮细胞和白血病的癌症。
• Catalytic Asymmetric Cascade Cyclization for Constructing Three Contiguous Stereocenters in Pyrrolobenzodiazepine-Based Cyclopentanones
  作者：Zhao Wei、Jinlong Zhang、Huameng Yang、Gaoxi Jiang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00749

  日期：2019.4.19

  cascade cyclization has been developed to streamline the synthesis of valuable multifunctionalized enantioenriched cyclopenta[f]pyrrolo[1,2-d][1,4]diazepinones bearing three contiguous stereocenters in high yields with excellent control of stereochemistry from a wide range of both readily available 2-furylcarbinols and (1H-pyrrol-1-yl)anilines, which represents the first asymmetric intramolecular conjugate

  已经开发了手性布朗斯台德酸催化的高对映和非对映选择性级联环化反应，以简化合成有价值的多官能化对映体富集的环戊二烯[ f ]吡咯并[1,2- d ] [1,4]二氮杂吡啶酮的方法，该化合物高产率地具有三个连续的立体中心，且具有优异的收率。广泛地使用2-呋喃基甲醇和（1 H-吡咯-1-基）苯胺来控制立体化学，这代表了α，β-不饱和环酮与惰性N-取代吡咯的首次不对称分子内共轭加成作为第一个对映选择性氮杂-piancatelli重排/ Friedel-Crafts烷基化级联反应。
• Deprotonation of furans using lithium magnesates
  作者：Florence Mongin、Aurélien Bucher、Jean Pierre Bazureau、Omar Bayh、Haçan Awad、François Trécourt

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.09.066

  日期：2005.11

  Furan was deprotonated on treatment with 1/3 equiv of Bu3MgLi in THF at rt. The lithium arylmagnesate formed was either trapped with electrophiles or involved in a palladium-catalyzed cross-coupling reaction with 2-bromopyridine. The highly coordinated magnesate Bu4MgLi2 (1/3 equiv) proved to be a better deprotonating agent than Bu3MgLi; the monitoring of the reaction using NMR spectroscopy showed that the deprotonation of furan at rt required 2 h whereas the subsequent electrophilic trapping was instantaneous. The method was extended to benzofuran, allowing its functionalization at C2 in high yields. The deprotonation of 2-methylfuran and lithium furfurylalkoxide at C5 turned out to be difficult, requiring either long reaction times or higher temperatures. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• CYCLOPENTENONE DERIVATIVES FOR CANCER THERAPY
  申请人：Dabur Research Foundation

  公开号：EP1581471B9

  公开（公告）日：2008-08-13