(-)-agelasine A | 56271-76-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (-)-agelasine A
• 英文别名: agelasine A；7-[(E)-5-[(1R,2S,4aR,8aS)-1,2,4a,5-tetramethyl-2,3,4,7,8,8a-hexahydronaphthalen-1-yl]-3-methylpent-2-enyl]-9-methylpurin-9-ium-6-amine;chloride
• CAS: 56271-76-2
• 化学式: C₂₆H₄₀N₅*Cl
• 分子量: 458.09
• InChiKey: XICLOSWTCINPKX-IFENWKNUSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.37
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  60.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-agelasine A 在 盐酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 0.5h， 以100%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  从冲绳海洋海绵中分离出的具有 9-甲基腺嘌呤发色团的二萜类 Agelas nakamuraiHoshino 的结构

  摘要：

  从冲绳海海绵 Agelas nakamurai Hoshino 中分离出新的二萜，agelasine-A、-B、-C、-D、-E 和 -F，它们的结构被确定为具有 9-甲基腺嘌呤单元的单环和双环二萜光谱分析和化学转化。

  DOI：

  10.1246/bcsj.59.2495
• 作为产物：
  描述：

  6-[(Z)-Methoxyimino]-9-methyl-7-[(E)-3-methyl-5-((1R,2S,4aR,8aS)-1,2,4a,5-tetramethyl-1,2,3,4,4a,7,8,8a-octahydro-naphthalen-1-yl)-pent-2-enyl]-6,7-dihydro-1H-purin-9-ium; bromide 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 14.0h， 以88%的产率得到(-)-agelasine A
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of cis-clerodane diterpenoids: (–)-agelasine A and (+)-(3R,4S,5R,8S,9R,10S)-3,4-epoxyclerod-13-en-15,16-olide

  摘要：

  The preparation of the enantiomerically homogeneous bicyclic iodide 26 and its use as a key intermediate for the total syntheses of the cis-clerodane diterpenoids (-)-agelasine A 5 and (+)-(3R,4S,5R,8S,9R,10S)-3,4-epoxyclerod-13-en-15,16-olide 6 are described.

  DOI：

  10.1039/p19950000963

文献信息

• Agelasine-A, -B, -C and -D, novel bicyclic diterpenoids with a 9-methyladeninium unit possessing inhibitory effects on na,K-atpase from the okinawa sea sponge sp.1)
  作者：Hideshi Nakamura、Houming Wu、Yasushi Ohizumi、Yoshimasa Hirata

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81345-9

  日期：1984.1

  Agelasine-A, -B, -C and -D, novel bicyclic diterpenoids having inhibitory effects on enzymic reactions of Na,K-ATPase, have been isolated from the orange colored Okinawan sea sponge Agelas sp. and the structures have been determined on the basis of their spectral data and chemical conversions.

  从橙色的冲绳海海绵Agelas sp。分离出Agelasine-A，-B，-C和-D，它们对Na，K-ATPase的酶促反应具有抑制作用。并根据其光谱数据和化学转化确定了结构。