2-bromomethyl-6-nitrophenyl tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranoside | 161767-49-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-bromomethyl-6-nitrophenyl tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-[2-(bromomethyl)-6-nitrophenoxy]oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 161767-49-3
• 化学式: C₂₁H₂₄BrNO₁₂
• 分子量: 562.325
• InChiKey: DCRVJCWMZLSTRA-QNDFHXLGSA-N

物化性质

• 沸点：
  607.3±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.53±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  170
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromomethyl-6-nitrophenyl tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranoside 在 四丁基氯化铵 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以27%的产率得到2-chloromethyl-6-nitrophenyl tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  （卤代甲基）苯基α-D-吡喃葡萄糖苷作为酶激活的酵母α-葡萄糖苷酶的不可逆抑制剂和潜在的抗HIV药物

  摘要：

  通过对糖苷配基的合成操作，由相应的甲基苯基葡糖苷制备了一系列（卤代甲基）苯基α- D-吡喃葡萄糖苷2-7，已被研究为酶活化的酵母α-葡糖苷酶的不可逆抑制剂，并测定了它们的抗HIV活性。化合物5-7（在糖苷配基的苯环中也包含4-或6-硝基）比不具有此功能的化合物2-4更有效地抑制了该酶。

  DOI：

  10.1039/p19950000027
• 作为产物：
  描述：

  (2-methylphenyl)-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside 在 1,3-二溴-5,5-二甲基海因 、 偶氮二异丁腈 、 硝酸 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 2-bromomethyl-6-nitrophenyl tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  （卤代甲基）苯基α-D-吡喃葡萄糖苷作为酶激活的酵母α-葡萄糖苷酶的不可逆抑制剂和潜在的抗HIV药物

  摘要：

  通过对糖苷配基的合成操作，由相应的甲基苯基葡糖苷制备了一系列（卤代甲基）苯基α- D-吡喃葡萄糖苷2-7，已被研究为酶活化的酵母α-葡糖苷酶的不可逆抑制剂，并测定了它们的抗HIV活性。化合物5-7（在糖苷配基的苯环中也包含4-或6-硝基）比不具有此功能的化合物2-4更有效地抑制了该酶。

  DOI：

  10.1039/p19950000027