phenyl 4,6-O-benzylidene-3-O-[4-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-3-fluorobenzyl]-2-O-(4-methoxybenzyl)-1-thio-α-D-mannopyranoside | 1133292-35-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: phenyl 4,6-O-benzylidene-3-O-[4-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-3-fluorobenzyl]-2-O-(4-methoxybenzyl)-1-thio-α-D-mannopyranoside
• 英文别名: [4-[[(2R,4aR,6R,7S,8S,8aR)-7-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2-phenyl-6-phenylsulfanyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yl]oxymethyl]-2-fluorophenoxy]-tert-butyl-diphenylsilane
• CAS: 1133292-35-9
• 化学式: C₅₀H₅₁FO₇SSi
• 分子量: 843.101
• InChiKey: JAUFQMLHKPJYQS-SEEGCCMJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.88
• 重原子数：
  60
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  89.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三氟甲磺酸酐 、 phenyl 4,6-O-benzylidene-3-O-[4-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-3-fluorobenzyl]-2-O-(4-methoxybenzyl)-1-thio-α-D-mannopyranoside 在 1-(苯基亚硫酰基)哌啶 、 2,4,6-三叔丁基嘧啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  4-(叔丁基二苯基甲硅烷氧基)-3-氟苄基：一种新型醇保护基团，与对甲氧基苄基完全正交，可在脱甲硅烷基化条件下去除

  摘要：

  引入了一种新的苄基醚型醇保护基团，4-(叔丁基二苯基硅氧基)-3-氟苄基。保护基通过容易制备的苄基溴引入，并在微波辐射下用四丁基氟化铵在二甲基甲酰胺中裂解。氟化物取代基提供了对氧化条件的稳定性，使得新的保护基团与用DDQ去除对甲氧基苄基醚完全相容。介绍了新的保护基团在直接立体控制合成β-吡喃甘露糖苷中的应用。

  DOI：

  10.1021/jo900026e
• 作为产物：
  描述：

  4-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-3-fluorobenzyl bromide 、 phenyl 4,6-O-benzylidene-2-O-(4-methoxybenzyl)-1-thio-α-D-mannopyranoside 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 10.0h， 以74%的产率得到phenyl 4,6-O-benzylidene-3-O-[4-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-3-fluorobenzyl]-2-O-(4-methoxybenzyl)-1-thio-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  4-(叔丁基二苯基甲硅烷氧基)-3-氟苄基：一种新型醇保护基团，与对甲氧基苄基完全正交，可在脱甲硅烷基化条件下去除

  摘要：

  引入了一种新的苄基醚型醇保护基团，4-(叔丁基二苯基硅氧基)-3-氟苄基。保护基通过容易制备的苄基溴引入，并在微波辐射下用四丁基氟化铵在二甲基甲酰胺中裂解。氟化物取代基提供了对氧化条件的稳定性，使得新的保护基团与用DDQ去除对甲氧基苄基醚完全相容。介绍了新的保护基团在直接立体控制合成β-吡喃甘露糖苷中的应用。

  DOI：

  10.1021/jo900026e

文献信息

• The 4-(<i>tert</i>-Butyldiphenylsiloxy)-3-fluorobenzyl Group: A New Alcohol Protecting Group, Fully Orthogonal with the <i>p</i>-Methoxybenzyl Group and Removable under Desilylation Conditions
  作者：David Crich、Linfeng Li、Michio Shirai

  DOI：10.1021/jo900026e

  日期：2009.3.20

  ether-type protecting group for alcohols, the 4-(tert-butyldiphenylsiloxy)-3-fluorobenzyl group, is introduced. The protecting group is introduced by means of the readily prepared benzyl bromide and is cleaved with tetrabutylammonium fluoride in dimethylformamide under microwave irradiation. The fluoride substituent provides stability to oxidizing conditions, such that the new protecting group is fully

  引入了一种新的苄基醚型醇保护基团，4-(叔丁基二苯基硅氧基)-3-氟苄基。保护基通过容易制备的苄基溴引入，并在微波辐射下用四丁基氟化铵在二甲基甲酰胺中裂解。氟化物取代基提供了对氧化条件的稳定性，使得新的保护基团与用DDQ去除对甲氧基苄基醚完全相容。介绍了新的保护基团在直接立体控制合成β-吡喃甘露糖苷中的应用。