phenyl 4,6-O-benzylidene-2-O-(4-methoxybenzyl)-1-thio-α-D-mannopyranoside | 808762-00-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: phenyl 4,6-O-benzylidene-2-O-(4-methoxybenzyl)-1-thio-α-D-mannopyranoside
• 英文别名: (2R,4aR,6R,7S,8S,8aS)-7-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2-phenyl-6-phenylsulfanyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-ol
• CAS: 808762-00-7
• 化学式: C₂₇H₂₈O₆S
• 分子量: 480.582
• InChiKey: YARYTJDCLPEXES-DDURVGIBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  91.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-3-fluorobenzyl bromide 、 phenyl 4,6-O-benzylidene-2-O-(4-methoxybenzyl)-1-thio-α-D-mannopyranoside 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 10.0h， 以74%的产率得到phenyl 4,6-O-benzylidene-3-O-[4-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-3-fluorobenzyl]-2-O-(4-methoxybenzyl)-1-thio-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  4-(叔丁基二苯基甲硅烷氧基)-3-氟苄基：一种新型醇保护基团，与对甲氧基苄基完全正交，可在脱甲硅烷基化条件下去除

  摘要：

  引入了一种新的苄基醚型醇保护基团，4-(叔丁基二苯基硅氧基)-3-氟苄基。保护基通过容易制备的苄基溴引入，并在微波辐射下用四丁基氟化铵在二甲基甲酰胺中裂解。氟化物取代基提供了对氧化条件的稳定性，使得新的保护基团与用DDQ去除对甲氧基苄基醚完全相容。介绍了新的保护基团在直接立体控制合成β-吡喃甘露糖苷中的应用。

  DOI：

  10.1021/jo900026e
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基氯苄 、 phenyl 4,6-O-benzylidene-1-thio-α-D-mannopyranoside 在 sodium hydroxide 、 四丁基硫酸氢铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以70%的产率得到phenyl 4,6-O-benzylidene-2-O-(4-methoxybenzyl)-1-thio-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  4-(叔丁基二苯基甲硅烷氧基)-3-氟苄基：一种新型醇保护基团，与对甲氧基苄基完全正交，可在脱甲硅烷基化条件下去除

  摘要：

  引入了一种新的苄基醚型醇保护基团，4-(叔丁基二苯基硅氧基)-3-氟苄基。保护基通过容易制备的苄基溴引入，并在微波辐射下用四丁基氟化铵在二甲基甲酰胺中裂解。氟化物取代基提供了对氧化条件的稳定性，使得新的保护基团与用DDQ去除对甲氧基苄基醚完全相容。介绍了新的保护基团在直接立体控制合成β-吡喃甘露糖苷中的应用。

  DOI：

  10.1021/jo900026e