13-{(4S,5R)-5-[(S)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)prop-2-ynyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl}tridecan-1-ol | 1128025-13-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 13-{(4S,5R)-5-[(S)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)prop-2-ynyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl}tridecan-1-ol
• 英文别名: 13-[(4S,5R)-5-[(1S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyprop-2-ynyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]tridecan-1-ol
• CAS: 1128025-13-7
• 化学式: C₂₇H₅₂O₄Si
• 分子量: 468.793
• InChiKey: UFZCLNKEXNFSNF-SDHOMARFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  13-{(4S,5R)-5-[(S)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)prop-2-ynyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl}tridecan-1-ol 在 二甲基亚砜 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以95%的产率得到13-[(4S,5R)-5-[(1S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyprop-2-ynyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]tridecanal
  参考文献：
  名称：

  Penarolide硫酸盐A1的首次不对称全合成

  摘要：

  Penarolidesulfate A1 在大环骨架上具有三个连续的立体中心，有望作为 α-葡萄糖苷酶抑制剂。在这里，我们描述了这种天然产物的第一个不对称全合成。本文描述了一种用于快速组装 30 元大环核心完整框架的立体选择性策略。顺序酰胺化和分子内 Sonogashira 交叉偶联反应对我们的努力取得成功至关重要。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800680
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl-[(S)-1-{(4R,5S)-5-[13-(4-methoxybenzyloxy)tridecyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl}prop-2-ynyloxy]dimethylsilane 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以76%的产率得到13-{(4S,5R)-5-[(S)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)prop-2-ynyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl}tridecan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Penarolide硫酸盐A1的首次不对称全合成

  摘要：

  Penarolidesulfate A1 在大环骨架上具有三个连续的立体中心，有望作为 α-葡萄糖苷酶抑制剂。在这里，我们描述了这种天然产物的第一个不对称全合成。本文描述了一种用于快速组装 30 元大环核心完整框架的立体选择性策略。顺序酰胺化和分子内 Sonogashira 交叉偶联反应对我们的努力取得成功至关重要。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800680