tert-butyl-[(S)-1-{(4R,5S)-5-[13-(4-methoxybenzyloxy)tridecyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl}prop-2-ynyloxy]dimethylsilane | 1128025-12-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl-[(S)-1-{(4R,5S)-5-[13-(4-methoxybenzyloxy)tridecyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl}prop-2-ynyloxy]dimethylsilane
• 英文别名: tert-butyl-[(1S)-1-[(4R,5S)-5-[13-[(4-methoxyphenyl)methoxy]tridecyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]prop-2-ynoxy]-dimethylsilane
• CAS: 1128025-12-6
• 化学式: C₃₅H₆₀O₅Si
• 分子量: 588.944
• InChiKey: LSNGPMSBPXOCJU-ZDCRTTOTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.44
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl-[(S)-1-{(4R,5S)-5-[13-(4-methoxybenzyloxy)tridecyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl}prop-2-ynyloxy]dimethylsilane 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以76%的产率得到13-{(4S,5R)-5-[(S)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)prop-2-ynyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl}tridecan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Penarolide硫酸盐A1的首次不对称全合成

  摘要：

  Penarolidesulfate A1 在大环骨架上具有三个连续的立体中心，有望作为 α-葡萄糖苷酶抑制剂。在这里，我们描述了这种天然产物的第一个不对称全合成。本文描述了一种用于快速组装 30 元大环核心完整框架的立体选择性策略。顺序酰胺化和分子内 Sonogashira 交叉偶联反应对我们的努力取得成功至关重要。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800680
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-{(4S,5S)-5-[13-(4-methoxybenzyloxy)tridecyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl}prop-2-yn-1-ol 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 咪唑 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以94%的产率得到tert-butyl-[(S)-1-{(4R,5S)-5-[13-(4-methoxybenzyloxy)tridecyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl}prop-2-ynyloxy]dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  Penarolide硫酸盐A1的首次不对称全合成

  摘要：

  Penarolidesulfate A1 在大环骨架上具有三个连续的立体中心，有望作为 α-葡萄糖苷酶抑制剂。在这里，我们描述了这种天然产物的第一个不对称全合成。本文描述了一种用于快速组装 30 元大环核心完整框架的立体选择性策略。顺序酰胺化和分子内 Sonogashira 交叉偶联反应对我们的努力取得成功至关重要。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800680

文献信息

• First Asymmetric Total Synthesis of Penarolide Sulfate A₁
  作者：Debendra K. Mohapatra、Debabrata Bhattasali、Mukund K. Gurjar、M. Islam Khan、K. S. Shashidhara

  DOI：10.1002/ejoc.200800680

  日期：2008.12

  affords promise as an α-glucosidase inhibitor. Herein, we describe the first asymmetric total synthesis of this natural product. A stereoselective strategy for rapid assembly of the complete framework of the 30-membered macrocyclic core is delineated herein. Sequential amidation and intramolecular Sonogashira cross-coupling reactions were pivotal to the success of our efforts. (© Wiley-VCH Verlag GmbH

  Penarolidesulfate A1 在大环骨架上具有三个连续的立体中心，有望作为 α-葡萄糖苷酶抑制剂。在这里，我们描述了这种天然产物的第一个不对称全合成。本文描述了一种用于快速组装 30 元大环核心完整框架的立体选择性策略。顺序酰胺化和分子内 Sonogashira 交叉偶联反应对我们的努力取得成功至关重要。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)