(S)-2-((1R,2S,4R,6S,7R)-1,10,10-Trimethyl-3-oxa-tricyclo[5.2.1.0^2,6]dec-4-yloxy)-propionitrile | 102680-36-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (S)-2-((1R,2S,4R,6S,7R)-1,10,10-Trimethyl-3-oxa-tricyclo[5.2.1.0^2,6]dec-4-yloxy)-propionitrile
• 英文别名: (2S)-2-[[(1R,2S,4R,6S,7R)-1,10,10-trimethyl-3-oxatricyclo[5.2.1.02,6]decan-4-yl]oxy]propanenitrile
• CAS: 102680-36-4
• 化学式: C₁₅H₂₃NO₂
• 分子量: 249.353
• InChiKey: HHURIXBRKKNJRI-WBSYEDSCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-((1R,2S,4R,6S,7R)-1,10,10-Trimethyl-3-oxa-tricyclo[5.2.1.0^2,6]dec-4-yloxy)-propionitrile 在 zinc(II) tetrahydroborate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 <2R-(2α(2S*,3S*),3aα,4α,7α,7aα)>-3-<(Octahydro-7,8,8-trimethyl-4,7-methanobenzofuran-2-yl)oxy>-2-butanol
  参考文献：
  名称：

  Pheromone, 3.Mitt.: Eine einfache Methode zur Steuerung der Reduktion von ?-Alkoxy-carbonylverbindungen

  摘要：

  Enantiomerically pure 1,2-diols bearing optionally syn or anti configurated secondary hydroxylic groups are synthesized from acetal-protected cyanohydrins. After resolution of the diastereomers the cyanohydrins are converted into alpha-alkoxy-ketones by Grignard-reaction followed by reduction using common chelating or non-chelating agents. Among others syntheses of enantiomerically pure pheromones, endo-Brevicomin, exo-Brevicomin and Dispalure are given as examples.

  DOI：

  10.1007/bf00810831