<2R-(2a(2R*,3S*),3aα,4α,7α,7aα)>-3-<(octahydro-7,8,8-trimethyl-4,7-methanobenzofuran-2-yl)oxy>butan-2-ol | 135638-21-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: <2R-(2a(2R*,3S*),3aα,4α,7α,7aα)>-3-<(octahydro-7,8,8-trimethyl-4,7-methanobenzofuran-2-yl)oxy>butan-2-ol
• 英文别名: (2R,3S)-3-[[(1R,2S,4R,6S,7R)-1,10,10-trimethyl-3-oxatricyclo[5.2.1.02,6]decan-4-yl]oxy]butan-2-ol
• CAS: 135638-21-0
• 化学式: C₁₆H₂₈O₃
• 分子量: 268.397
• InChiKey: GWWTXXOWZGVQQZ-NMNCNANKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-((1R,2S,4R,6S,7R)-1,10,10-Trimethyl-3-oxa-tricyclo[5.2.1.0^2,6]dec-4-yloxy)-propionitrile 在 zinc(II) tetrahydroborate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 <2R-(2a(2R*,3S*),3aα,4α,7α,7aα)>-3-<(octahydro-7,8,8-trimethyl-4,7-methanobenzofuran-2-yl)oxy>butan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Pheromone, 3.Mitt.: Eine einfache Methode zur Steuerung der Reduktion von ?-Alkoxy-carbonylverbindungen

  摘要：

  Enantiomerically pure 1,2-diols bearing optionally syn or anti configurated secondary hydroxylic groups are synthesized from acetal-protected cyanohydrins. After resolution of the diastereomers the cyanohydrins are converted into alpha-alkoxy-ketones by Grignard-reaction followed by reduction using common chelating or non-chelating agents. Among others syntheses of enantiomerically pure pheromones, endo-Brevicomin, exo-Brevicomin and Dispalure are given as examples.

  DOI：

  10.1007/bf00810831