21-Epi-serratendioldiacetat | 1261-81-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 21-Epi-serratendioldiacetat
• 英文别名: [(3S,6R,8S,11R,12S,15S,16R,19R,21R)-19-acetyloxy-3,7,7,11,16,20,20-heptamethyl-8-pentacyclo[13.8.0.03,12.06,11.016,21]tricos-1(23)-enyl] acetate
• CAS: 1261-81-0
• 化学式: C₃₄H₅₄O₄
• 分子量: 526.8
• InChiKey: BTPGAEAWTQOUIO-BWJIETPGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.7
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  21-Epi-serratendioldiacetat 在 甲醇 、 calcium sulfate 、 sodium methylate 、 氰化汞 作用下， 以 甲醇 、 硝基甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 inundoside-E
  参考文献：
  名称：

  Tsuda, Yoshisuke; Haque, Md. Ekramul, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1982, vol. 30, # 4, p. 1500 - 1503

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Lycopodium triterpenoids. The structures and partial syntheses of 16-oxoserratenediol, 16-oxo-21-episerratenediol, 16-oxodiepiser-ratenediol, 16-oxoserratriol, 16-oxo-21-episerratriol, and 16-oxolycoclavanol, .ALPHA.,.BETA.-unsaturated ketones of serratane group.
  作者：YOSHISUKE TSUDA、TAKUNORI FUJIMOTO、KOICHI KIMPARA

  DOI：10.1248/cpb.23.1290

  日期：——

  Five new triterpenoids occurring in various Lycopodium plants were shown to be 16-oxoserratenediol (1a), 16-oxo-21-episerratenediol (2a), 16-oxodiepiserratenediol (3a), 16-oxoserratriol (6a), and 16-oxolycoclavanol (7a) respectively, by spectral and chemical means, and the structures assigned were finally confirmed by partial syntheses from the corresponding deoxo-compounds. Potential utility of the solvent shift experiment in NMR and the resulting TH-effect for structural and stereochemical problems was indicated. A conjugated ketone isolated from L. cernuum by Inubushi, et al. was identical with the synthetic 16-oxo-21-episerratriol (19c).

  通过光谱和化学方法，证明了五种出现在不同狼尾草植物中的新三萜类化合物分别是 16-氧代山芝麻烯二醇（1a）、16-氧代-21-表山芝麻烯二醇（2a）、16-氧代二表山芝麻烯二醇（3a）、16-氧代山芝麻三醇（6a）和 16-氧代聚黄烷醇（7a），并通过相应脱氧化合物的部分合成最终确认了所指定的结构。核磁共振中的溶剂转移实验以及由此产生的 TH 效应对结构和立体化学问题的潜在作用得到了证实。Inubushi 等人从 L. cernuum 分离出的共轭酮与合成的 16-oxo-21-episerratriol (19c) 相同。
• Lycopodium triterpenoids. VIII. The structures of lycoclavanin, a triterpenoid-tetraol possessing conjugated ketone chromophor, and a new tetraol, lyclaninol.
  作者：YOSHISUKE TSUDA、TAKUNORI FUJIMOTO、AKIRA MORIMOTO、TAKEHIRO SANO

  DOI：10.1248/cpb.23.1336

  日期：——

  Lycoclavanin, a Lycopodium triterpenoid containing four hydroxy-groups and a conjugated ketone, was established as 16-oxoserrat-14-ene-3α, 20β, 21β, 24-tetraol (7a) by spectral and chemical means. Correlations of lycoclavanin with 16-oxo-lycoclavanol (6a) and with serratenediol (17a) were described. A new tetraol occurring in L. clavatum was also established as serrat-14-ene-3α, 20β, 21β, 24-tetraol (23a).

  通过光谱和化学手段，将石松三萜类化合物石松素（Lycoclavanin）确定为16-氧代石松-14-烯-3α, 20β, 21β, 24-四醇（7a）。描述了石松素与16-氧代石松醇（6a）和石松二醇（17a）的相关性。在石松中存在的一种新的四醇也被确定为serrat-14-ene-3α, 20β, 21β, 24-tetraol（23a）。
• Tsuda, Yoshisuke; Haque, Md. Ekramul, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1982, vol. 30, # 4, p. 1500 - 1503
  作者：Tsuda, Yoshisuke、Haque, Md. Ekramul

  DOI：——

  日期：——