ent-13-methoxymethoxy-3-oxo-gibberella-1,16-dien-7-oic acid 7-mehyl ester 19,10-lactone | 1029302-38-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: ent-13-methoxymethoxy-3-oxo-gibberella-1,16-dien-7-oic acid 7-mehyl ester 19,10-lactone
• 英文别名: methyl (1R,2R,5S,8S,9S,10R,11S)-5-(methoxymethoxy)-11-methyl-6-methylidene-12,16-dioxo-15-oxapentacyclo[9.3.2.15,8.01,10.02,8]heptadec-13-ene-9-carboxylate
• CAS: 1029302-38-2
• 化学式: C₂₂H₂₆O₇
• 分子量: 402.444
• InChiKey: DPUOWDUDSKGQLN-CZJXIOHXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  88.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ent-13-methoxymethoxy-3-oxo-gibberella-1,16-dien-7-oic acid 7-mehyl ester 19,10-lactone 在 sodium tetrahydroborate 、 copper(l) chloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.33h， 以145 mg的产率得到ent-3α-hydroxy-13-methoxymethoxy-gibberell-16-en-7-oic acid 7-mehyl ester 19,10-lactone
  参考文献：
  名称：

  赤霉素18-羟基-GA1（GA132）的合成和生物活性。

  摘要：

  为了确定新赤霉素的结构假定并为生物学研究提供足够的量，这项研究的一部分描述了由赤霉素（GA3）进行20步合成18-羟基GA1的过程，从而可以确认新赤霉素的结构， GA132，存在于大麦（大麦）的发育中。序列的早期部分涉及3-氧代中间体的A环中C（3）-C（4）键的裂解。然后作为“多米诺”过程的一部分重整该环，该过程涉及将醇盐共轭加成至α-亚甲基内酯部分，然后进行分子内羟醛反应。新的GA及其18-羟基-GA4亲戚的生物活性已在矮麦大麦生长和α-淀粉酶诱导试验中得到证实。

  DOI：

  10.1039/b800728d
• 作为产物：
  描述：

  ent-3α-hydroxy-13-methoxymethoxy-gibberella-1,16-dien-7-oic acid 7-mehyl ester 19,10-lactone 在 Jones reagent 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以97%的产率得到ent-13-methoxymethoxy-3-oxo-gibberella-1,16-dien-7-oic acid 7-mehyl ester 19,10-lactone
  参考文献：
  名称：

  赤霉素18-羟基-GA1（GA132）的合成和生物活性。

  摘要：

  为了确定新赤霉素的结构假定并为生物学研究提供足够的量，这项研究的一部分描述了由赤霉素（GA3）进行20步合成18-羟基GA1的过程，从而可以确认新赤霉素的结构， GA132，存在于大麦（大麦）的发育中。序列的早期部分涉及3-氧代中间体的A环中C（3）-C（4）键的裂解。然后作为“多米诺”过程的一部分重整该环，该过程涉及将醇盐共轭加成至α-亚甲基内酯部分，然后进行分子内羟醛反应。新的GA及其18-羟基-GA4亲戚的生物活性已在矮麦大麦生长和α-淀粉酶诱导试验中得到证实。

  DOI：

  10.1039/b800728d