(2E,6Z)-3-methyl-7-phenylocta-2,6-dienal | 958457-04-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2E,6Z)-3-methyl-7-phenylocta-2,6-dienal
• CAS: 958457-04-0
• 化学式: C₁₅H₁₈O
• 分子量: 214.307
• InChiKey: MWHNIISUXBCQDP-UQQGYNCNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,6Z)-3-methyl-7-phenylocta-2,6-dienal 、 甲基三苯基溴化膦 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.5h， 以86%的产率得到(3E,7Z)-4-methyl-8-phenyl-nona-1,3,7-triene
  参考文献：
  名称：

  苯基取代的法呢基二磷酸酯对马兜铃合成酶的竞争抑制作用：活性位点可塑性的证据。

  摘要：

  在合成过程中已经制备了含有苯基取代基代替甲基的法呢基二磷酸酯（FPP，）的类似物，其特征在于使用Suzuki-Miyaura反应作为关键步骤。发现这些类似物不充当来自青霉菌（AS）的倍半萜环化酶马兜铃属合酶的底物。但是，它们是AS的有效竞争抑制剂，K（I）值在0.8到1.2 microM之间。这些结果表明，二磷酸基团对底物与AS的结合贡献最大，萜烯合酶的活性位点具有足够的柔韧性，甚至可以容纳具有大取代基的底物类似物，这暗示了产生非天然萜类化合物的潜在途径。

  DOI：

  10.1039/b713301b
• 作为产物：
  描述：

  (2E,6Z)-3-methyl-7-phenylocta-2,6-dien-1-ol 在 四丙基高钌酸铵 、 4 A molecular sieve 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以87%的产率得到(2E,6Z)-3-methyl-7-phenylocta-2,6-dienal
  参考文献：
  名称：

  苯基取代的法呢基二磷酸酯对马兜铃合成酶的竞争抑制作用：活性位点可塑性的证据。

  摘要：

  在合成过程中已经制备了含有苯基取代基代替甲基的法呢基二磷酸酯（FPP，）的类似物，其特征在于使用Suzuki-Miyaura反应作为关键步骤。发现这些类似物不充当来自青霉菌（AS）的倍半萜环化酶马兜铃属合酶的底物。但是，它们是AS的有效竞争抑制剂，K（I）值在0.8到1.2 microM之间。这些结果表明，二磷酸基团对底物与AS的结合贡献最大，萜烯合酶的活性位点具有足够的柔韧性，甚至可以容纳具有大取代基的底物类似物，这暗示了产生非天然萜类化合物的潜在途径。

  DOI：

  10.1039/b713301b

文献信息

• Competitive inhibition of aristolochene synthase by phenyl-substituted farnesyl diphosphates: evidence of active site plasticity
  作者：David J. Miller、Fanglei Yu、Neil J. Young、Rudolf K. Allemann

  DOI：10.1039/b713301b

  日期：——

  largest part to the binding of the substrate to AS and that the active sites of terpene synthases are sufficiently flexible to accommodate even substrate analogues with large substituents suggesting a potential way for the generation of non-natural terpenoids. Molecular mechanics simulations of the enzyme bound inhibitors suggested that small changes in orientations of active site residues and subtle

  在合成过程中已经制备了含有苯基取代基代替甲基的法呢基二磷酸酯（FPP，）的类似物，其特征在于使用Suzuki-Miyaura反应作为关键步骤。发现这些类似物不充当来自青霉菌（AS）的倍半萜环化酶马兜铃属合酶的底物。但是，它们是AS的有效竞争抑制剂，K（I）值在0.8到1.2 microM之间。这些结果表明，二磷酸基团对底物与AS的结合贡献最大，萜烯合酶的活性位点具有足够的柔韧性，甚至可以容纳具有大取代基的底物类似物，这暗示了产生非天然萜类化合物的潜在途径。