(1'S,3'S,5E)-8-(2',2'-dimethyl-3'-hydroxy-6'-methylenecyclohex-1'-yl)-6-methyloct-5-en-2-one | 81373-99-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1'S,3'S,5E)-8-(2',2'-dimethyl-3'-hydroxy-6'-methylenecyclohex-1'-yl)-6-methyloct-5-en-2-one
• 英文别名: (E)-8-((1R,3S)-3-hydroxy-2,2-dimethyl-6-methylenecyclohexyl)-6-methyloct-5-en-2-one；(E)-8-[(1R,3S)-3-hydroxy-2,2-dimethyl-6-methylidenecyclohexyl]-6-methyloct-5-en-2-one
• CAS: 81373-99-1
• 化学式: C₁₈H₃₀O₂
• 分子量: 278.435
• InChiKey: AXTSIJIRCLEZEN-NQADVFLWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1'S,3'S,5E)-8-(2',2'-dimethyl-3'-hydroxy-6'-methylenecyclohex-1'-yl)-6-methyloct-5-en-2-one 在 臭氧 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以35 mg的产率得到(2S,4S)-4-Hydroxy-3,3-dimethyl-2-(3-oxo-butyl)-cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  Ravi, B.N.; Murphy, Peter T.; Lidgard, Raymond O., Australian Journal of Chemistry, 1982, vol. 35, # 1, p. 171 - 182

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (5E,9E)-12-(3,3-dimethyloxiran-2-yl)-6,10-dimethyldodeca-5,9-dien-2-one 在 zeolite NaY 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 生成 (1'S,5'S,5E)-8-(5'-hydroxy-2',6',6'-trimethylcyclohex-2'-enyl)-6-methyloct-5-en-2-one 、 (5E,9E)-13-hydroxy-6,10,14-trimethylpentadeca-5,9,14-trien-2-one 、 (1'S,3'S,5E)-8-(2',2'-dimethyl-3'-hydroxy-6'-methylenecyclohex-1'-yl)-6-methyloct-5-en-2-one 、 (E)-6-methyl-8-{(1R*,2S*,4S*)-1,3,3-trimethyl-7-oxabicyclo[2.2.1]heptan-2-yl}oct-5-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  沸石NaY促进的环氧多烯萜烯单环化：直接合成不完全环化的天然萜烯的独特途径

  摘要：

  通过限制在NaY沸石中，各种环氧多烯萜容易环化，主要形成单环化产物。不管环氧萜烯的侧链如何，单环化途径都非常占优势，而单环产物具有区域选择性地具有外亚甲基双键。在乙酸法呢烯基乙酸酯，环氧法呢烯基丙酮或2,3-环氧角鲨烯的情况下，选择性单环化为合成多种天然产物（例如榄香二醇，法呢香酚B–D，阿奇儿醇A，山茶酚C和四种法呢基丙酮）提供了直接途径。褐藻中提取的代谢产物。由（S的环化引起的Achilleol A的旋光。基）-2,3-环氧角鲨烯与天然产物的匹配，从而achilleol A的绝对构型确定为1小号，3 - [R 。从机理的角度来看，NaY促进的9,10-环氧香叶基丙酮（在氘代C-10甲基上进行选择性氘标记）的环化相对于宝石-二甲基基团的局部立体选择性> 97％。这一结果与协调机制相吻合。最后，我们首次通过标记实验证明，环氧多烯萜烯在酸催化下向2,3,4-三甲基环己酮的仿生转化是高度立体选

  DOI：

  10.1002/adsc.200800180