4-[2-((1aS,3aS,4R,5R,7R,7aS,7bR)-7-Hydroxy-4,5,7a,7b-tetramethyl-decahydro-1-oxa-cyclopropa[a]naphthalen-4-yl)-ethyl]-5H-furan-2-one | 93780-81-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 4-[2-((1aS,3aS,4R,5R,7R,7aS,7bR)-7-Hydroxy-4,5,7a,7b-tetramethyl-decahydro-1-oxa-cyclopropa[a]naphthalen-4-yl)-ethyl]-5H-furan-2-one
• 英文别名: 3-[2-[(1aS,3aS,4R,5R,7R,7aS,7bR)-7-hydroxy-4,5,7a,7b-tetramethyl-2,3,3a,5,6,7-hexahydro-1aH-naphtho[1,2-b]oxiren-4-yl]ethyl]-2H-furan-5-one
• CAS: 93780-81-5
• 化学式: C₂₀H₃₀O₄
• 分子量: 334.456
• InChiKey: VKOXGMPFQNXZNK-LBRVOCHQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  59.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[2-((1aS,3aS,4R,5R,7R,7aS,7bR)-7-Hydroxy-4,5,7a,7b-tetramethyl-decahydro-1-oxa-cyclopropa[a]naphthalen-4-yl)-ethyl]-5H-furan-2-one 生成 4-Bromo-benzoic acid (1aS,3aS,4R,5R,7R,7aS,7bR)-4,5,7a,7b-tetramethyl-4-[2-(5-oxo-2,5-dihydro-furan-3-yl)-ethyl]-decahydro-1-oxa-cyclopropa[a]naphthalen-7-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Piscicidal CIS从-clerodane双萜北美一枝黄花升：5α的绝对构型，10α-顺-clerodanes

  摘要：

  从北美一枝黄花大号。（菊科）中，分离出一种新的5α，10α-顺式-环戊烷二萜（Solidagolactone VIII）和已知的solidagolactones作为杀菌成分。确定了包括绝对构型在内的成分的结构，并对固醇内酯VII进行了修改后的结构。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81296-x
• 作为产物：
  描述：

  solidagolactone IV 在 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以56.4%的产率得到4-[2-((1aS,3aS,4R,5R,7R,7aS,7bR)-7-Hydroxy-4,5,7a,7b-tetramethyl-decahydro-1-oxa-cyclopropa[a]naphthalen-4-yl)-ethyl]-5H-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  顺丁烯二烷的二萜的立体化学

  摘要：

  对于从拟南芥中分离出的杀伤性固醇内酯[IV，V，VII和VIII（1〜4，顺式-环戊二烯二萜）]，根据化学和物理化学证据，确定了非甾体构象。甲基的13 C NMR化学位移被证明可用于确定立达酮中A / B环结的立体化学。对于具有环氧化物的金属亮环酮，1 H NMR数据和Tori方程可用于指定环氧化物构型。使用Cremer的起皱参数来表达固体内酯的构象。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87313-0