(R)-methyl-2-hydroxy-2-((4R,5R)-2,2-dimethyl-5-pentyl-1,3-dioxolan-4-yl)acetate | 1040916-07-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-methyl-2-hydroxy-2-((4R,5R)-2,2-dimethyl-5-pentyl-1,3-dioxolan-4-yl)acetate
• 英文别名: methyl (2R)-2-[(4R,5R)-2,2-dimethyl-5-pentyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-hydroxyacetate
• CAS: 1040916-07-1
• 化学式: C₁₃H₂₄O₅
• 分子量: 260.331
• InChiKey: YSLBBFFQCJAMQC-MXWKQRLJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-methyl-2-hydroxy-2-((4R,5R)-2,2-dimethyl-5-pentyl-1,3-dioxolan-4-yl)acetate 在 锂硼氢 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以90%的产率得到(S)-1-((4R,5R)-2,2-dimethyl-5-pentyl-1,3-dioxolan-4-yl)ethane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  由1-（+）-酒石酸立体选择性地合成（+）-松油酸

  摘要：

  由1-（+）-酒石酸完成（+）-松果酸（一种用于治疗流感的天然产物）的立体选择性全合成。合成的关键特征包括衍生自1-（+）-酒石酸的γ-羟基丁酰胺的制备。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2008.04.015
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4R,5R)-dihydro-3,4-dihydroxy-5-pentylfuran-2(3H)-one 、 2,2-二甲氧基丙烷 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以89%的产率得到(R)-methyl-2-hydroxy-2-((4R,5R)-2,2-dimethyl-5-pentyl-1,3-dioxolan-4-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  由1-（+）-酒石酸立体选择性地合成（+）-松油酸

  摘要：

  由1-（+）-酒石酸完成（+）-松果酸（一种用于治疗流感的天然产物）的立体选择性全合成。合成的关键特征包括衍生自1-（+）-酒石酸的γ-羟基丁酰胺的制备。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2008.04.015

文献信息

• Stereoselective total synthesis of (+)-pinellic acid from l-(+)-tartaric acid
  作者：Kavirayani R. Prasad、Bandita Swain

  DOI：10.1016/j.tetasy.2008.04.015

  日期：2008.5

  The stereoselective total synthesis of (+)-pinellic acid, a natural product used in the treatment of influenza, was accomplished from l-(+)-tartaric acid. A key feature of the synthesis includes the elaboration of a γ-hydroxybutyramide derived from l-(+)-tartaric acid.

  由1-（+）-酒石酸完成（+）-松果酸（一种用于治疗流感的天然产物）的立体选择性全合成。合成的关键特征包括衍生自1-（+）-酒石酸的γ-羟基丁酰胺的制备。