(3R,4R,5R)-dihydro-3,4-dihydroxy-5-pentylfuran-2(3H)-one | 1040916-06-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3R,4R,5R)-dihydro-3,4-dihydroxy-5-pentylfuran-2(3H)-one
• 英文别名: (3R,4R,5R)-3,4-dihydroxy-5-pentyloxolan-2-one
• CAS: 1040916-06-0
• 化学式: C₉H₁₆O₄
• 分子量: 188.224
• InChiKey: INYXPMMTDVEXJI-GJMOJQLCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4R,5R)-dihydro-3,4-dihydroxy-5-pentylfuran-2(3H)-one 、 2,2-二甲氧基丙烷 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以89%的产率得到(R)-methyl-2-hydroxy-2-((4R,5R)-2,2-dimethyl-5-pentyl-1,3-dioxolan-4-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  由1-（+）-酒石酸立体选择性地合成（+）-松油酸

  摘要：

  由1-（+）-酒石酸完成（+）-松果酸（一种用于治疗流感的天然产物）的立体选择性全合成。合成的关键特征包括衍生自1-（+）-酒石酸的γ-羟基丁酰胺的制备。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2008.04.015
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5R)-5-hexanoyl-N,N,2,2-tetramethyl-1,3-dioxolane-4-carboxamide 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以0.73 g的产率得到(3R,4R,5R)-dihydro-3,4-dihydroxy-5-pentylfuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  由1-（+）-酒石酸立体选择性地合成（+）-松油酸

  摘要：

  由1-（+）-酒石酸完成（+）-松果酸（一种用于治疗流感的天然产物）的立体选择性全合成。合成的关键特征包括衍生自1-（+）-酒石酸的γ-羟基丁酰胺的制备。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2008.04.015

文献信息

• Stereoselective total synthesis of (+)-pinellic acid from l-(+)-tartaric acid
  作者：Kavirayani R. Prasad、Bandita Swain

  DOI：10.1016/j.tetasy.2008.04.015

  日期：2008.5

  The stereoselective total synthesis of (+)-pinellic acid, a natural product used in the treatment of influenza, was accomplished from l-(+)-tartaric acid. A key feature of the synthesis includes the elaboration of a γ-hydroxybutyramide derived from l-(+)-tartaric acid.

  由1-（+）-酒石酸完成（+）-松果酸（一种用于治疗流感的天然产物）的立体选择性全合成。合成的关键特征包括衍生自1-（+）-酒石酸的γ-羟基丁酰胺的制备。