(2Z,4E)-6-((4S,5S,6R)-6-((S)-sec-butyl)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxan-4-yl)hexa-2,4-dienamide | 848142-93-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2Z,4E)-6-((4S,5S,6R)-6-((S)-sec-butyl)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxan-4-yl)hexa-2,4-dienamide
• 英文别名: (2Z,4E)-6-[(4S,5S,6R)-6-[(2S)-butan-2-yl]-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxan-4-yl]hexa-2,4-dienamide
• CAS: 848142-93-8
• 化学式: C₁₇H₂₉NO₃
• 分子量: 295.422
• InChiKey: WRAGVHJZQCXLBZ-REPMCUEMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2Z,4E)-6-((4S,5S,6R)-6-((S)-sec-butyl)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxan-4-yl)hexa-2,4-dienamide 在 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (4E,7S,8S,9R,10S)a7,9aDihydroxya8,10adimethyldodecaa2,4adienamide
  参考文献：
  名称：

  （-）-Basiliskamide B的全合成

  摘要：

  描述了聚酮化合物抗生素（-）-basiliskamide B的全合成。会聚的不对称合成依赖于使用非对映选择性的乙基酮醛醇缩合反应，然后顺式选择性还原β-羟基酮和Z-乙烯基锡烷与E-乙烯基碘化物之间的Stille交叉偶联，以建立（Z， E）-二酰胺部分。

  DOI：

  10.1002/adsc.200700589
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5S,6S)-4-[(2S)-butan-2-yl]-6-(3-iodoprop-2-enyl)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxane 、 (Z)-2-carbamoylvinyl(tri-n-butyl)tin 在 双(乙腈)氯化钯(II) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 以69%的产率得到(2Z,4E)-6-((4S,5S,6R)-6-((S)-sec-butyl)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxan-4-yl)hexa-2,4-dienamide
  参考文献：
  名称：

  （-）-Basiliskamide B的全合成

  摘要：

  描述了聚酮化合物抗生素（-）-basiliskamide B的全合成。会聚的不对称合成依赖于使用非对映选择性的乙基酮醛醇缩合反应，然后顺式选择性还原β-羟基酮和Z-乙烯基锡烷与E-乙烯基碘化物之间的Stille交叉偶联，以建立（Z， E）-二酰胺部分。

  DOI：

  10.1002/adsc.200700589

文献信息

• Total synthesis of (-)-basiliskamide A and NMR studies on the conversion of basiliskamide A to basiliskamide B
  作者：Luiz C. Dias、Caroline C. S. Gonçalves

  DOI：10.1590/s0103-50532010001000030

  日期：——

  We describe herein our approach to the total synthesis of the antifungal polyketide (-)- basiliskamide A, as well as H-1 NMR studies on the migration of the cinnamoyl side chain of basiliskamide A to form basiliskamide B in CDCl3 solution.