(4E,7S,8S,9R,10S)a7,9aDihydroxya8,10adimethyldodecaa2,4adienamide | 848142-92-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (4E,7S,8S,9R,10S)a7,9aDihydroxya8,10adimethyldodecaa2,4adienamide
• 英文别名: (2Z,4E,7S,8S,9R,10S)-7,9-dihydroxy-8,10-dimethyldodeca-2,4-dienamide
• CAS: 848142-92-7
• 化学式: C₁₄H₂₅NO₃
• 分子量: 255.357
• InChiKey: VJMUKVSQWDQQSV-QJLVGGJESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4E,7S,8S,9R,10S)a7,9aDihydroxya8,10adimethyldodecaa2,4adienamide 、 3-苯基-2-丙烯酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 反应 48.0h， 以36 mg的产率得到bisiliskamide B
  参考文献：
  名称：

  （-）-Basiliskamide B的全合成

  摘要：

  描述了聚酮化合物抗生素（-）-basiliskamide B的全合成。会聚的不对称合成依赖于使用非对映选择性的乙基酮醛醇缩合反应，然后顺式选择性还原β-羟基酮和Z-乙烯基锡烷与E-乙烯基碘化物之间的Stille交叉偶联，以建立（Z， E）-二酰胺部分。

  DOI：

  10.1002/adsc.200700589
• 作为产物：
  描述：

  (2Z,4E)-6-((4S,5S,6R)-6-((S)-sec-butyl)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxan-4-yl)hexa-2,4-dienamide 在 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (4E,7S,8S,9R,10S)a7,9aDihydroxya8,10adimethyldodecaa2,4adienamide
  参考文献：
  名称：

  （-）-Basiliskamide B的全合成

  摘要：

  描述了聚酮化合物抗生素（-）-basiliskamide B的全合成。会聚的不对称合成依赖于使用非对映选择性的乙基酮醛醇缩合反应，然后顺式选择性还原β-羟基酮和Z-乙烯基锡烷与E-乙烯基碘化物之间的Stille交叉偶联，以建立（Z， E）-二酰胺部分。

  DOI：

  10.1002/adsc.200700589

文献信息

• Total synthesis of (-)-basiliskamide A and NMR studies on the conversion of basiliskamide A to basiliskamide B
  作者：Luiz C. Dias、Caroline C. S. Gonçalves

  DOI：10.1590/s0103-50532010001000030

  日期：——

  We describe herein our approach to the total synthesis of the antifungal polyketide (-)- basiliskamide A, as well as H-1 NMR studies on the migration of the cinnamoyl side chain of basiliskamide A to form basiliskamide B in CDCl3 solution.