2-(4-(phenylethynyl)phenyl)-1-tosyl-1H-benzo[d]imidazole | 1038866-08-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-(phenylethynyl)phenyl)-1-tosyl-1H-benzo[d]imidazole
• 英文别名: 1-(4-Methylphenyl)sulfonyl-2-[4-(2-phenylethynyl)phenyl]benzimidazole
• CAS: 1038866-08-8
• 化学式: C₂₈H₂₀N₂O₂S
• 分子量: 448.545
• InChiKey: RPIZLSUUPFUFAK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  60.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 反应 1.0h， 以92%的产率得到2-(4-(phenylethynyl)phenyl)-1-tosyl-1H-benzo[d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  机械化学 C-N 偶联反应中的 DDQ

  摘要：

  2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌（DDQ）是一种众所周知的氧化剂。在此，我们报道DDQ可用于在无溶剂机械化学（球磨）条件下通过分子内和分子间C-N偶联反应合成1,2-二取代苯并咪唑和喹唑啉-4(3 H )-酮。在 DDQ 存在下， N -(2-(亚芳基氨基)苯基)-对甲苯磺酰胺的分子内 C(sp 2 )–H 酰胺化生成 1,2-二取代苯并咪唑，以及 2-氨基苯甲酰胺与芳基/烷基醛以高产率产生取代的喹唑啉-4(3 H )-酮衍生物。

  DOI：

  10.3762/bjoc.18.64

文献信息

• An Intramolecular C(sp² )-H Amidation Using <i>N</i> -Iodosuccinimide
  作者：Md Toufique Alam、Saikat Maiti、Prasenjit Mal

  DOI：10.1002/ejoc.201800688

  日期：2018.8.15

  An intramolecular dehydrogenative C(sp2)H–NH coupling reaction is reported under metal‐free conditions, using N‐iodosuccinimide as the sole reagent. The reactions were carried out in trifluoroethanol as solvent. Several N‐substituted benzimidazoles were obtained in very high yields and short reaction times.

  据报道，在无金属条件下，使用N-碘代琥珀酰亚胺作为唯一试剂，分子内脱氢C（sp 2）H-NH偶联反应。反应在三氟乙醇作为溶剂中进行。以非常高的收率和较短的反应时间获得了几种N取代的苯并咪唑。