5-(tert-butyldimethylsiloxy)-4-hydroxy-2-methylcycloheptanone | 1015071-31-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-(tert-butyldimethylsiloxy)-4-hydroxy-2-methylcycloheptanone
• 英文别名: (2S,4R,5R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-hydroxy-2-methylcycloheptan-1-one
• CAS: 1015071-31-4
• 化学式: C₁₄H₂₈O₃Si
• 分子量: 272.46
• InChiKey: MSYDKNJUMWWLPC-CYZMBNFOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.13
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(tert-butyldimethylsiloxy)-4-hydroxy-2-methylcycloheptanone 、 叔丁基二苯基氯硅烷 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以94%的产率得到5-(tert-butyldimethylsiloxy)-4-(tert-butyldiphenylsiloxy)-2-methylcycloheptanone
  参考文献：
  名称：

  通过分子内酰化和绝对构型的确定，合成（+）-和（-）-sundiversifolide。

  摘要：

  有机锂的分子内酰化导致sundiversifolide的两个对映异构体的有效立体控制的全合成。通过HPLC分析和化感作用测定法确定绝对构型。通过将双环α-羟基半缩醛与Ph3P = CMe（CO2R）缩合获得由丁烯内酯产生的gamma-lactone部分。

  DOI：

  10.1021/ol8001333
• 作为产物：
  描述：

  (3S,5R,1'R)-5-[1-(tert-butyldimethylsiloxy)-3-iodopropyl]-3-methyldihydrofuran-2-one 在 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正戊烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以94%的产率得到5-(tert-butyldimethylsiloxy)-4-hydroxy-2-methylcycloheptanone
  参考文献：
  名称：

  通过分子内酰化和绝对构型的确定，合成（+）-和（-）-sundiversifolide。

  摘要：

  有机锂的分子内酰化导致sundiversifolide的两个对映异构体的有效立体控制的全合成。通过HPLC分析和化感作用测定法确定绝对构型。通过将双环α-羟基半缩醛与Ph3P = CMe（CO2R）缩合获得由丁烯内酯产生的gamma-lactone部分。

  DOI：

  10.1021/ol8001333

文献信息

• Total synthesis of xanthanolides
  作者：Kazumasa Matsuo、Keiko Ohtsuki、Takashi Yoshikawa、Kozo Shishido、Kaori Yokotani-Tomita、Mitsuru Shindo

  DOI：10.1016/j.tet.2010.08.061

  日期：2010.10

  The total synthesis and determination of the absolute configuration of (+)- and (-)-sundiversifolide have been achieved via intramolecular acylation and Wittig-lactonization as the key steps. The xanthanolide sesquiterpene lactones, 8-epi-xanthatin (1), dihydroxanthatin (2), and xanthatin (3) were also prepared, starting from a common intermediate derived from the synthesis of sundiversifolide. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.