(2E,4E,6E)-(8R,9S)-9-[(2R,3S,4R,5S,6S)-3,4-bis(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-methoxy-6-methyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy]-2,4,6,8-tetramethyl-undeca-2,4,6-trien-10-ynoic acid methyl ester | 1007224-11-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2E,4E,6E)-(8R,9S)-9-[(2R,3S,4R,5S,6S)-3,4-bis(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-methoxy-6-methyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy]-2,4,6,8-tetramethyl-undeca-2,4,6-trien-10-ynoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2E,4E,6E,8R,9S)-9-[(2R,3S,4R,5S,6S)-3,4-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-5-methoxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-2,4,6,8-tetramethylundeca-2,4,6-trien-10-ynoate
• CAS: 1007224-11-4
• 化学式: C₃₅H₆₂O₇Si₂
• 分子量: 651.044
• InChiKey: AOFXOMNFHYGYAS-ZNULSCSASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.19
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  72.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2E,4E,6E)-(8R,9S)-9-[(2R,3S,4R,5S,6S)-3,4-bis(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-methoxy-6-methyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy]-11-(tert-butyl-dimethyl-silanyl)-2,4,6,8-tetramethyl-undeca-2,4,6-trien-10-ynoic acid methyl ester 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 以96%的产率得到(2E,4E,6E)-(8R,9S)-9-[(2R,3S,4R,5S,6S)-3,4-bis(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-methoxy-6-methyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy]-2,4,6,8-tetramethyl-undeca-2,4,6-trien-10-ynoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Apoptolidin A的合成研究。1. C（1）-C（11）片段的合成

  摘要：

  细胞凋亡素A的C（1）-C（11）片段的合成已通过一条收敛途径完成，该途径涉及9的立体选择性糖苷化和溴代己酸酯7的铃木交叉偶联反应以及通过二炔6的化学选择性加氢硼化生成的乙烯基硼烷与diisopinocampheylborane。

  DOI：

  10.1021/jo702250z

文献信息

• Studies on the Synthesis of Apoptolidin A. 1. Synthesis of the C(1)−C(11) Fragment
  作者：Masaki Handa、Karl A. Scheidt、Martin Bossart、Nan Zheng、William R. Roush

  DOI：10.1021/jo702250z

  日期：2008.2.1

  A synthesis of the C(1)−C(11) fragment of apoptolidin A has been accomplished by a convergent route involving the stereoselective glycosidation of 9 and the Suzuki cross-coupling reaction of bromodienoate 7 and the vinylborane generated via chemoselective hydroboration of diyne 6 with diisopinocampheylborane.

  细胞凋亡素A的C（1）-C（11）片段的合成已通过一条收敛途径完成，该途径涉及9的立体选择性糖苷化和溴代己酸酯7的铃木交叉偶联反应以及通过二炔6的化学选择性加氢硼化生成的乙烯基硼烷与diisopinocampheylborane。