(R)-methyl 2-(methoxycarbonylamino)-3-methylenepent-4-enoate | 1030027-13-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-methyl 2-(methoxycarbonylamino)-3-methylenepent-4-enoate
• 英文别名: methyl (2R)-2-(methoxycarbonylamino)-3-methylidenepent-4-enoate
• CAS: 1030027-13-4
• 化学式: C₉H₁₃NO₄
• 分子量: 199.207
• InChiKey: SAETWUXMXBPESF-SSDOTTSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-(methoxycarbonylamino)-3-methylenepent-4-enoate 在 Alcalase (Novozymes 2.5 l DX, PLN 04810) 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 30.5h， 以19%的产率得到(S)-2-(methoxycarbonylamino)-3-methylenepent-4-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  通过N-酰基胺离子化学合成天然存在的含二烯的氨基酸及其谷氨酰二肽

  摘要：

  描述了天然存在的罕见不饱和氨基酸 (S)-2-amino-3-methylene-4-pentenoic 酸和相应的 γ-谷氨酰二肽的合成。关键步骤是使用丙二烯基乙基硅烷作为亲核试剂的 N-acyliminium 离子加成和由来自恶臭假单胞菌的 L-氨基肽酶介导的酶促拆分。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200701016

文献信息

• Synthesis of a Naturally Occurring Diene-Containing Amino Acid and Its Glutamyl Dipeptide viaN-Acyliminium Ion Chemistry
  作者：Martin Berkheij、Jan Dijkink、Olivier R. P. David、Theo Sonke、Denis R. IJzendoorn、Richard H. Blaauw、Jan H. van Maarseveen、Hans E. Schoemaker、Henk Hiemstra

  DOI：10.1002/ejoc.200701016

  日期：2008.2

  The syntheses of the naturally occurring unusual unsaturated amino acid (S)-2-amino-3-methylene-4-pentenoic acid and the corresponding gamma-glutamyl dipeptide are described. Key steps are an N-acyliminium ion addition using allenyhnethylsilane as nucleophile and an enzymatic resolution mediated by the L-aminopeptidase from Pseudomonas putida.

  描述了天然存在的罕见不饱和氨基酸 (S)-2-amino-3-methylene-4-pentenoic 酸和相应的 γ-谷氨酰二肽的合成。关键步骤是使用丙二烯基乙基硅烷作为亲核试剂的 N-acyliminium 离子加成和由来自恶臭假单胞菌的 L-氨基肽酶介导的酶促拆分。