Methyl 2,3,6-tri-O-benzyl-4-O-(2-O-acetyl-3,4,6-tri-O-benzyl-5a-carba-α-D-mannopyranosyl)-α-D-glucopyranoside | 152038-16-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Methyl 2,3,6-tri-O-benzyl-4-O-(2-O-acetyl-3,4,6-tri-O-benzyl-5a-carba-α-D-mannopyranosyl)-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(1R,2S,3R,4R,6S)-6-[(2R,3R,4S,5R,6S)-6-methoxy-4,5-bis(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl]oxy-2,3-bis(phenylmethoxy)-4-(phenylmethoxymethyl)cyclohexyl] acetate
• CAS: 152038-16-9
• 化学式: C₅₈H₆₄O₁₁
• 分子量: 937.14
• InChiKey: JNQVSPHKSVWZFK-UUVQCUBXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.6
• 重原子数：
  69
• 可旋转键数：
  25
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 2,3,6-tri-O-benzyl-4-O-(2-O-acetyl-3,4,6-tri-O-benzyl-5a-carba-α-D-mannopyranosyl)-α-D-glucopyranoside 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium methylate 作用下， 生成 (1R,2S,3S,4S,6R)-4-((2R,3S,4R,5R,6S)-4,5-Dihydroxy-2-hydroxymethyl-6-methoxy-tetrahydro-pyran-3-yloxy)-6-hydroxymethyl-cyclohexane-1,2,3-triol
  参考文献：
  名称：

  Convenient Synthesis of Oxo-Linked 5a-Carba-di- and tri-saccharides of Biological Interests

  摘要：

  一些具有生物学意义的氧键连接的5a-carba二糖和三糖，包括5a-carbamaltose，通过在N,N-二甲基甲酰胺中使用冠醚的存在，将5a-carba-糖苷供体1,2-脱水-5a-carba-β-d-甘露糖吡喃糖衍生物与保护的六元吡喃糖衍生物生成的醇盐结合合成。

  DOI：

  10.1246/cl.1993.1587
• 作为产物：
  描述：

  1,2-anhydro-3,4,6-tri-O-benzyl-5a-carba-β-D-mannopyranose 在 吡啶 、 15-冠醚-5 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 Methyl 2,3,6-tri-O-benzyl-4-O-(2-O-acetyl-3,4,6-tri-O-benzyl-5a-carba-α-D-mannopyranosyl)-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Tsunoda, Hidetoshi; Sasaki, Shin-Ichi; Furuya, Takashi, Liebigs Annalen, 1996, # 2, p. 159 - 165

  摘要：

  DOI：