methyl 3,4-di-O-benzyl-2-O-p-methoxybenzyl-α-D-altro-hexopyranoside | 171001-72-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 3,4-di-O-benzyl-2-O-p-methoxybenzyl-α-D-altro-hexopyranoside
• 英文别名: [(2R,3R,4R,5S,6S)-6-methoxy-5-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-3,4-bis(phenylmethoxy)oxan-2-yl]methanol
• CAS: 171001-72-2
• 化学式: C₂₉H₃₄O₇
• 分子量: 494.585
• InChiKey: OKHQWZFHBAHRDH-DKHHQXCASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3,4-di-O-benzyl-2-O-p-methoxybenzyl-α-D-altro-hexopyranoside 在 草酰氯 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 偶氮二异丁腈 、 四溴化碳 、 三正丁基氢锡 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 吡啶 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 (1S,2S,4R,5S,7R,8S)-8-benzyloxy-4-methyl-2-methoxy-1-ethoxycarbonylmethyl-7-phenyl-3,6-dioxabicyclo<3.2.1>octane
  参考文献：
  名称：

  碳水化合物衍生物在碳环化合物合成中的自由基反应

  摘要：

  3,4-二取代和 3-脱氧碳水化合物衍生物中吡喃糖环的 C(4) 处的苄氧基影响分子内自由基 C(2)-C(6) 环化的方向。提出了形成四氢呋喃环的可能机制。

  DOI：

  10.1007/bf00698515
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3,4-di-O-benzyl-2-O-p-methoxybenzyl-6-O-trityl-α-D-altro-hexopyranoside 在 水 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 72.0h， 以98%的产率得到methyl 3,4-di-O-benzyl-2-O-p-methoxybenzyl-α-D-altro-hexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  碳水化合物衍生物在碳环化合物合成中的自由基反应

  摘要：

  3,4-二取代和 3-脱氧碳水化合物衍生物中吡喃糖环的 C(4) 处的苄氧基影响分子内自由基 C(2)-C(6) 环化的方向。提出了形成四氢呋喃环的可能机制。

  DOI：

  10.1007/bf00698515

文献信息

• Free radical reactions of carbohydrate derivatives in the synthesis of carbocyclic compounds
  作者：A. F. Sviridov、A. B. Frolov、N. K. Kochetkov

  DOI：10.1007/bf00698515

  日期：1995.4

  The benzyloxy group at C(4) of the pyranose ring in 3,4-disubstituted and 3-deoxy carbohydrate derivatives affects the direction of intramolecular free-radical C(2)-C(6) cyclization. A possible mechanism of the formation of the tetrahydrofuran ring was proposed.

  3,4-二取代和 3-脱氧碳水化合物衍生物中吡喃糖环的 C(4) 处的苄氧基影响分子内自由基 C(2)-C(6) 环化的方向。提出了形成四氢呋喃环的可能机制。