1,6-anhydro-3-O-benzyl-4-O-<2,6-bis(benzyloxycarbonylamino)-2,6-dideoxy-3,4-O-thiocarbonyl-α-D-allopyranosyl>-2-O-(p-methoxybenzyl)-β-D-glucopyranose | 130222-90-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,6-anhydro-3-O-benzyl-4-O-<2,6-bis(benzyloxycarbonylamino)-2,6-dideoxy-3,4-O-thiocarbonyl-α-D-allopyranosyl>-2-O-(p-methoxybenzyl)-β-D-glucopyranose
• 英文别名: benzyl N-[(3aR,4R,6R,7R,7aS)-6-[[(1R,2R,3S,4R,5R)-4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-3-phenylmethoxy-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octan-2-yl]oxy]-4-(phenylmethoxycarbonylaminomethyl)-2-sulfanylidene-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-7-yl]carbamate
• CAS: 130222-90-1
• 化学式: C₄₄H₄₆N₂O₁₃S
• 分子量: 842.921
• InChiKey: DMIWBLNVCWTEFZ-WFXHGSBKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  60
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  192
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,6-anhydro-3-O-benzyl-4-O-<2,6-bis(benzyloxycarbonylamino)-2,6-dideoxy-3,4-O-thiocarbonyl-α-D-allopyranosyl>-2-O-(p-methoxybenzyl)-β-D-glucopyranose 在 platinum(IV) oxide 氢气 、 三甲氧基磷 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 25.0~110.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 96.0h， 生成 1,6-anhydro-3-O-benzyl-4-O-<2,6-bis(benzyloxycarbonylamino)-2,3,4,6-tetradeoxy-α-D-erythro-hexapyranosyl>-2-O-(p-methoxybenzyl)-β-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  α-连接二糖衍生物 3',4'-位置的双脱氧：新氨基糖苷合成的关键中间体

  摘要：

  由麦芽糖制备 2',6'-二氨基-1,6-脱水二糖衍生物 (6)。通过应用 Corey-Winter 程序，6 的 3',4'-二醇体系成功转化为 3'-烯体系，得到 hex-3'-enopyranose 衍生物 (8)。8 的催化氢化得到双脱氧衍生物，这是合成新氨基糖苷的关键中间体。

  DOI：

  10.1246/bcsj.63.1546
• 作为产物：
  描述：

  1,6-anhydro-3-O-benzyl-4-O-<2,6-bis(benzyloxycarbonylamino)-2,6-dideoxy-3,4-O-isopropylidene-α-D-allopyranosyl>-2-O-(p-methoxybenzyl)-β-D-glucopyranose 在 溶剂黄146 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 1,6-anhydro-3-O-benzyl-4-O-<2,6-bis(benzyloxycarbonylamino)-2,6-dideoxy-3,4-O-thiocarbonyl-α-D-allopyranosyl>-2-O-(p-methoxybenzyl)-β-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  α-连接二糖衍生物 3',4'-位置的双脱氧：新氨基糖苷合成的关键中间体

  摘要：

  由麦芽糖制备 2',6'-二氨基-1,6-脱水二糖衍生物 (6)。通过应用 Corey-Winter 程序，6 的 3',4'-二醇体系成功转化为 3'-烯体系，得到 hex-3'-enopyranose 衍生物 (8)。8 的催化氢化得到双脱氧衍生物，这是合成新氨基糖苷的关键中间体。

  DOI：

  10.1246/bcsj.63.1546