(E)-1-<(2S,3R,4R,5S)-5-<(2S,3S,4S,5S)-2,3-epoxy-5-hydroxy-4-methylhexyl>-3,4-dihydroxytetrahydropyran-2-yl>-2-methyloct-2-en-4-one | 79959-70-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-1-<(2S,3R,4R,5S)-5-<(2S,3S,4S,5S)-2,3-epoxy-5-hydroxy-4-methylhexyl>-3,4-dihydroxytetrahydropyran-2-yl>-2-methyloct-2-en-4-one
• 英文别名: (E)-1-[(2S,3R,4R,5S)-3,4-dihydroxy-5-[[(2S,3S)-3-[(2S,3S)-3-hydroxybutan-2-yl]oxiran-2-yl]methyl]oxan-2-yl]-2-methyloct-2-en-4-one
• CAS: 79959-70-9
• 化学式: C₂₁H₃₆O₆
• 分子量: 384.513
• InChiKey: AJXWTFCXNYMYNC-IPQKHJCMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  99.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl pseudomonate A 在 盐酸 、 manganese(IV) oxide 、 copper(l) iodide 、 diisobutylaluminum hydride 、 sodium acetate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 70.22h， 生成 (E)-1-<(2S,3R,4R,5S)-5-<(2S,3S,4S,5S)-2,3-epoxy-5-hydroxy-4-methylhexyl>-3,4-dihydroxytetrahydropyran-2-yl>-2-methyloct-2-en-4-one
  参考文献：
  名称：

  假单宁酸的化学。第4部分。由单酸A及其衍生物衍生的αβ-不饱和酮

  摘要：

  已经研究了制备αβ-不饱和酮（1k–m）的途径。氯化正丁基锰（II）特别适用于从容易获得的单酸A（1a）的核A（1b）中制备酮（1m）。

  DOI：

  10.1039/p19820000729

文献信息

• Antibacterial derivatives of monic acid, processes for their preparation and compositions containing them
  申请人：BEECHAM GROUP PLC

  公开号：EP0029665B1

  公开（公告）日：1984-02-01
• US4312874A
  申请人：——

  公开号：US4312874A

  公开（公告）日：1982-01-26
• The chemistry of pseudomonic acid. Part 4. αβ-Unsaturated ketones derived from monic acid A and its derivatives
  作者：Steven Coulton、Peter J. O'Hanlon、Norman H. Rogers

  DOI：10.1039/p19820000729

  日期：——

  Routes to the preparation of αβ-unsaturated ketones (1k–m) have been investigated. n-Butylmanganese(II) chloride was particularly useful for preparing the ketones (1m) from the readily available monic acid A (1b), the nucleus of pseudomonic acid A (1a).

  已经研究了制备αβ-不饱和酮（1k–m）的途径。氯化正丁基锰（II）特别适用于从容易获得的单酸A（1a）的核A（1b）中制备酮（1m）。