(2S,3R,4S,5S,6R)-2-(6-aminohexylsulfanyl)-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol | 51224-16-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3R,4S,5S,6R)-2-(6-aminohexylsulfanyl)-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 51224-16-9
• 化学式: C₁₂H₂₅NO₅S
• 分子量: 295.4
• InChiKey: PDZHSBDSNZHYMM-ZIQFBCGOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  142
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-(三氟乙酰基氨基)-1-己醇 生成 (2S,3R,4S,5S,6R)-2-(6-aminohexylsulfanyl)-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
  参考文献：
  名称：

  1-硫代糖苷异头对的制备：三氟化硼催化的异构化

  摘要：

  摘要d-半乳糖，d-葡萄糖，d-甘露糖，2-乙酰氨基-2-脱氧-d-葡萄糖，2-乙酰氨基-2-脱氧-d-半乳糖和l-岩藻糖的一些烷基1-硫代醛吡喃糖苷的端基对准备好了。用三氟化硼在二氯甲烷中使6-（三氟乙酰胺基）己基1-硫代吡喃吡喃糖苷和5-（甲氧基羰基）戊基1-硫代吡喃吡喃糖苷的过-O-乙酰化的1，2-反式异构体。然后使用硅胶或离子交换树脂柱通过色谱分离异头混合物。分离的化合物的解封闭提供了6-氨基己基1-硫代吡喃二糖苷或5-羧基戊基1-硫代吡喃二糖苷的纯异构体。后一种糖苷的糖苷配基通过与氨基乙醛二乙缩醛反应而进一步延伸，在产物脱缩醛化后提供ω-醛基。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)85209-x

文献信息

• US4228274A
  申请人：——

  公开号：US4228274A

  公开（公告）日：1980-10-14
• Preparation of anomeric pairs of 1-thioglycosides: use of anomerization catalyzed by boron trifluoride
  作者：Daniel T. Connolly、Saul Roseman、Yuan C. Lee

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)85209-x

  日期：1980.12

  Abstract Anomeric pairs of some alkyl 1-thioaldopyranosides of d -galactose, d -glucose, d -mannose, 2-acetamido-2-deoxy- d -glucose, 2-acetamido-2-deoxy- d -galactose, and l -fucose were prepared. The per- O -acetylated, 1,2- trans anomers of 6-(trifluoroacetamido)hexyl 1-thioaldopyranosides and 5-(methoxycarbonyl)pentyl 1-thioaldopyranosides were anomerized with boron trifluoride in dichloromethane. The

  摘要d-半乳糖，d-葡萄糖，d-甘露糖，2-乙酰氨基-2-脱氧-d-葡萄糖，2-乙酰氨基-2-脱氧-d-半乳糖和l-岩藻糖的一些烷基1-硫代醛吡喃糖苷的端基对准备好了。用三氟化硼在二氯甲烷中使6-（三氟乙酰胺基）己基1-硫代吡喃吡喃糖苷和5-（甲氧基羰基）戊基1-硫代吡喃吡喃糖苷的过-O-乙酰化的1，2-反式异构体。然后使用硅胶或离子交换树脂柱通过色谱分离异头混合物。分离的化合物的解封闭提供了6-氨基己基1-硫代吡喃二糖苷或5-羧基戊基1-硫代吡喃二糖苷的纯异构体。后一种糖苷的糖苷配基通过与氨基乙醛二乙缩醛反应而进一步延伸，在产物脱缩醛化后提供ω-醛基。