8-(4-氯苯基)-8-氧代辛酸 | 35333-22-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 8-(4-氯苯基)-8-氧代辛酸
• 英文名称: 8-(4-Chlorophenyl)-8-oxooctanoic acid
• CAS: 35333-22-3
• 化学式: C₁₄H₁₇ClO₃
• 分子量: 268.73
• InChiKey: WNTCKEYDUDCLSD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  448.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.186±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2918300090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[(5-methyl-2-phenyl-1,3-oxazol-4-yl)methoxy]benzyloxyamine 、 8-(4-氯苯基)-8-氧代辛酸 、 溶剂黄146 、 sodium acetate 在 乙酸乙酯 、 氯化钠 、 magnesium sulfate 作用下， 以 ethyl acetate n-hexane 、 水 、 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以to obtain methyl E-8-(4-chlorophenyl)-8-[4-(5-methyl-2-phenyl-4-oxazolylmethoxy)benzyloxyimino]octanoate (828 mg, yield 75%) as a colorless oil from an ethyl acetate-hexane (1:6, v/v)-eluted fraction的产率得到methyl E-8-(4-chlorophenyl)-8-[4-(5-methyl-2-phenyl-4-oxazolylmethoxy)benzyloxyimino)octanoate
  参考文献：
  名称：

  Oxyiminoalkanoic acid derivatives

  摘要：

  提供一种新型的氧亚胺基脂肪酸衍生物，具有出色的降糖和降脂作用，并用于预防或治疗糖尿病、高脂血症、胰岛素不敏感、胰岛素抵抗和糖耐量受损。化合物的结构式如下： 其中，R1是可选取取代的碳氢基团或可选取取代的杂环基团；X是键、-CO-、-CH(OH)-或由-NR6-表示的基团，其中R6是氢原子或可选取取代的烷基基团；n是1到3的整数；Y是氧原子、硫原子、-SO-、-SO2-或由-NR7-表示的基团，其中R7是氢原子或可选取取代的烷基基团；环A是苯环，可选取有1到3个额外取代基；p是1到8的整数；R2是氢原子、可选取取代的碳氢基团或可选取取代的杂环基团；q是0到6的整数；m是0或1；R3是羟基、OR8（其中R8是可选取取代的碳氢基团）或NR9R10（其中R9和R10是相同或不同的基团，可选取取代的氢原子、碳氢基团、杂环基团或可选取取代的酰基或R9和R10结合形成环）；R4和R5是相同或不同的基团，可选取取代的氢原子或碳氢基团，其中R4可以与R2形成环；但当R1是乙氧甲基、C1-3烷基、苯基或对甲氧基苯基且q=m=0时，R3为NR9R10；并且排除2-氯-4-(2-喹啉基甲氧基)苯甲醛肟和[2-氯-4-(2-喹啉基甲氧基)苯甲基]-2-亚氨基丙酸甲酯的甲酯；或其盐。

  公开号：

  US06924300B2

文献信息

• [EN] OXYIMINOALKANOIC ACID DERIVATIVES WITH HYPOGLYCEMIC AND HYPOLIPIDEMIC ACTIVITY<br/>[FR] DERIVES D'ACIDE OXYMINOALCANOIQUE AYANT UN EFFET HYPOGLYCEMIQUE ET HYPOLIPIDEMIQUE
  申请人：TAKEDA CHEMICAL INDUSTRIES, LTD.

  公开号：WO1999058510A1

  公开（公告）日：1999-11-18

  (EN) To provide a novel oxyiminoalkanoic acid derivative which has excellent hypoglycemic and hypolipidemic actions and which is used for the prevention or treatment of diabetes mellitus, hyperlipemia, insulin insensitivity, insulin resistance and impaired glucose tolerance. A compound represented by formula (a) wherein R1 is an optionally substituted hydrocarbon group or an optionally substituted heterocyclic group; X is a bond, -CO-, -CH(OH)- or a group represented by -NR6- wherein R6 is a hydrogen atom or an optionally substituted alkyl group; n is an integer of 1 to 3; Y is an oxygen atom, a sulfur atom, -SO-, -SO2- or a group represented by -NR7- wherein R7 is a hydrogen atom or an optionally alkyl group; ring A is a benzene ring optionally having additional one to three substituents; p is an integer of 1 to 8; R2 is a hydrogen atom, an optionally substituted hydrocarbon group or an optionally substituted heterocyclic group; q is an integer of 0 to 6; m is 0 or 1; R3 is a hydroxy group, OR8 (R8 is an optionally substituted hydrocarbon group) or NR9R10 (R9 and R10 are the same or different groups which are selected from a hydrogen atom, an optionally substituted hydrocarbon group, an optionally substituted heterocyclic group or an optionally substituted acyl group or R9 and R10 combine together to form a ring); R4 and R5 are the same or different groups which are selected from a hydrogen atom or an optionally substituted hydrocarbon group wherein R4 may form a ring with R2; provided that when R1 is a ethoxymethyl, a C1-3 alkyl, phenyl or p-methoxyphenyl and q=m=0, R3 is NR9R10; and provided that O-[2-chloro-4-(2-quinolylmethoxy)phenylmethyl]oxime and a methyl pyruvate of [2-chloro-4-(2-quinolylmethoxy)phenylmethyl]-2-iminoxypropionic acid are excluded; or a salt thereof.(FR) On décrit un composé de la formule (a), ou un sel dudit composé, qui donne un nouveau dérivé d'acide oxyminoalcanoïque ayant un excellent effet hypoglycémique et hypolipidémique, et s'utilise pour la prévention ou le traitement du diabète sucré, de l'hyperlipémie, de l'insensibilité à l'insuline, de la résistance à l'insuline et de l'intolérance au glucose. Dans ladite formule, R1 est un groupe hydrocarbure éventuellement substitué ou un groupe hétérocyclique éventuellement substitué; X est une liaison -CO-, -CH(OH)- ou un groupe représenté par -NR6- (R6 étant un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle éventuellement substitué); n est un entier compris entre 1 et 3; Y est un atome d'oxygène, un atome soufre, -SO-, -SO2- ou un groupe représenté par -NR7- (R7 étant un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle éventuellement substitué; le noyau A est un noyau benzénique ayant éventuellement un à trois substituants complémentaires; p est un entier compris entre 1 et 8; R2 est un atome d'hydrogène, un groupe hydrocarbure éventuellement substitué ou un groupe hétérocyclique éventuellement substitué; q est un entier compris entre 0 et 6; m est 0 ou 1; R3 est un groupe hydroxy, OR8 (R8 étant un groupe hydrocarbure éventuellement substitué) ou NR9R10 (R9 et R10 étant des groupes identiques ou différents sélectionnés dans le groupe constitué par un atome d'hydrogène, un groupe hydrocarbure éventuellement substitué, un groupe hétérocyclique éventuellement substitué ou groupe acyle éventuellement substitué, ou R9 et R10 forment ensemble un noyau); R4 et R5 sont des groupes identiques ou différents sélectionnés dans le groupe constitué par un atome d'hydrogène ou un groupe hydrocarbure éventuellement substitué (R4 pouvant former un noyau avec R2); à condition que, d'une part, si R1 est éthoxyméthyle, un alkyle C1-3, phényle ou p-méthoxyphényle et que q=m=0, R3 soit NR9R10; et, d'autre part que O-[2-chloro-4-(2-quinolylméthoxy)phénylméthyl]oxime et un pyruvate de méthyle d'acide [2-chloro-4-(2-quinolylméthoxy)phénylméthyl]-2-iminoxypropionique soient exclus.

  提供一种新型的氧亚胺基脂肪酸衍生物，具有优异的降血糖和降血脂作用，可用于预防或治疗糖尿病、高脂血症、胰岛素不敏感、胰岛素抵抗和糖耐量受损。该化合物由公式(a)表示，其中R1是可选取代的碳氢化合物基团或可选取代的杂环基团；X是键合，-CO-，-CH（OH）-或由-NR6-表示的基团，其中R6是氢原子或可选取代的烷基基团；n是1至3的整数；Y是氧原子、硫原子、-SO-，-SO2-或由-NR7-表示的基团，其中R7是氢原子或可选取代的烷基基团；环A是苯环，可选具有1至3个补充取代基团；p是1至8的整数；R2是氢原子、可选取代的碳氢化合物基团或可选取代的杂环基团；q是0至6的整数；m是0或1；R3是羟基、OR8（其中R8是可选取代的碳氢化合物基团）或NR9R10（其中R9和R10是从氢原子、可选取代的碳氢化合物基团、可选取代的杂环基团或可选取代的酰基基团中选择的相同或不同基团，或R9和R10结合形成一个环）；R4和R5是从氢原子或可选取代的碳氢化合物基团中选择的相同或不同基团，其中R4可以与R2形成环；前提是当R1是乙氧甲基、C1-3烷基、苯基或对甲氧基苯基且q=m=0时，R3为NR9R10；并且排除O-[2-氯-4-(2-喹啉基甲氧基)苯甲基]肟和[2-氯-4-(2-喹啉基甲氧基)苯甲基]-2-亚氨基丙酸的甲酯；或其盐。
• Oxyiminoalkanoic acid derivatives with hypoglycemic and hypolipidemic activity
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US06251926B1

  公开（公告）日：2001-06-26

  This invention provides a novel oxyiminoalkanoic acid derivative which has excellent hypoglycemic and hypolipidemic actions and which is used for the treatment of diabetes mellitus, hyperlipemia, insulin insensitivity, insulin resistance and impaired glucose tolerance.

  该发明提供了一种新型的氧亚胺基烷酸衍生物，具有优秀的降血糖和降血脂作用，可用于治疗糖尿病、高脂血症、胰岛素不敏感、胰岛素抵抗和糖耐量受损。
• OXYIMINOALKANOIC ACID DERIVATIVES WITH HYPOGLYCEMIC AND HYPOLIPIDEMIC ACTIVITY
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP1077957A1

  公开（公告）日：2001-02-28
• US6251926B1
  申请人：——

  公开号：US6251926B1

  公开（公告）日：2001-06-26
• US6495581B1
  申请人：——

  公开号：US6495581B1

  公开（公告）日：2002-12-17