8-(4-氯苯基硫代)-cAMP | 41941-66-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷酸
• 中文名称: 8-(4-氯苯基硫代)-cAMP
• 英文名称: 8-(4-chlorophenylthio)-adenosine 3',5'-cyclic monophosphate
• 英文别名: 8-(4-chlorophenylthio)-cyclic AMP；8-(4-Chlorophenylthio)-cAMP；(4aR,6R,7R,7aS)-6-[6-amino-8-(4-chlorophenyl)sulfanylpurin-9-yl]-2-hydroxy-2-oxo-4a,6,7,7a-tetrahydro-4H-furo[3,2-d][1,3,2]dioxaphosphinin-7-ol
• CAS: 41941-66-6
• 化学式: C₁₆H₁₅ClN₅O₆PS
• 分子量: 471.818
• InChiKey: AAZMHPMNAVEBRE-SDBHATRESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  180
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二氮杂甲苯 、 8-(4-氯苯基硫代)-cAMP 以 丙酮 为溶剂， 以60%的产率得到8-(4-Chlorphenylthio)adenosin-3',5'-phosphorsaeure-benzylester
  参考文献：
  名称：

  环磷酸酯，第 8 版。8-取代腺苷-3', 5'-磷酸苄酯的合成和性质

  摘要：

  通过用各种O、S、Se和N亲核试剂取代1中的溴，可以获得8-取代的腺苷-3'、5'-磷酸酯（cAMP）2-12。酯的 pKa 值通过分光光度法测定。这些二酯很容易与苯基重氮甲烷转化为三酯 13-23。这些以非对映异构体混合物形式存在的 1,3,2λ5-二氧杂膦烷可以通过色谱法进行分离。现在可以借助 31 H NMR 光谱的化学位移数据确认基于 31 P NMR 标准提出的配置。这种类型的八取代环磷酸盐适合作为亲脂性和细胞渗透性 cAMP 衍生物用于药理学测试。

  DOI：

  10.1002/ardp.19823150416
• 作为产物：
  描述：

  8-溴腺苷3′,5′-环单磷酸 生成 8-(4-氯苯基硫代)-cAMP
  参考文献：
  名称：

  ENGELS, J.

  摘要：

  DOI：

文献信息

• COMPOSES ACTIVATEURS DU CANAL CFTR, ET COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES LES CONTENANT
  申请人：CENTRE NATIONAL DE LA RECHERCHE SCIENTIFIQUE (CNRS)

  公开号：EP0937044B1

  公开（公告）日：2002-01-30