(R)-3-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-2-((2Z,6E,13E)-3,8,8,14,18-pentamethyl-11-methylene-nonadeca-2,6,13,17-tetraenyloxy)-propyl phosphate | 145012-61-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (R)-3-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-2-((2Z,6E,13E)-3,8,8,14,18-pentamethyl-11-methylene-nonadeca-2,6,13,17-tetraenyloxy)-propyl phosphate
• 英文别名: [(2R)-3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-2-[(2Z,6E,13E)-3,8,8,14,18-pentamethyl-11-methylidenenonadeca-2,6,13,17-tetraenoxy]propyl] dihydrogen phosphate
• CAS: 145012-61-9
• 化学式: C₄₄H₆₇O₆PSi
• 分子量: 751.072
• InChiKey: NYMSPJMKKNMPGR-ZURMJLKESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.79
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  24
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  85.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-2-((2Z,6E,13E)-3,8,8,14,18-pentamethyl-11-methylene-nonadeca-2,6,13,17-tetraenyloxy)-propyl phosphate 在 甲醇 、 potassium fluoride 、 水 作用下， 反应 144.0h， 以100%的产率得到(R)-2-((2Z,6E,13E)-3,8,8,14,18-pentamethyl-11-methylene-nonadeca-2,6,13,17-tetraenyloxy)-propyl phosphate
  参考文献：
  名称：

  抗生素莫能霉素A的首个酶促降解产物。

  摘要：

  莫能霉素A通过酶水解门烯醛酸部分和磷酸基团之间的键而降解。磷酸单酯4a可进一步脱磷酸以产生3a。化合物3a用于确认莫霉素A的甘油酸酯部分在C-2处先前的构型分配并制备ent - 4a。4a和ent - 4a没有抗生素活性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86589-3
• 作为产物：
  描述：

  Phosphorous acid (R)-3-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-2-((2Z,6E,13E)-3,8,8,14,18-pentamethyl-11-methylene-nonadeca-2,6,13,17-tetraenyloxy)-propyl ester bis-(2-cyano-ethyl) ester 在 叔丁基过氧化氢 、 lithium hydroxide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (R)-3-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-2-((2Z,6E,13E)-3,8,8,14,18-pentamethyl-11-methylene-nonadeca-2,6,13,17-tetraenyloxy)-propyl phosphate
  参考文献：
  名称：

  抗生素莫能霉素A的首个酶促降解产物。

  摘要：

  莫能霉素A通过酶水解门烯醛酸部分和磷酸基团之间的键而降解。磷酸单酯4a可进一步脱磷酸以产生3a。化合物3a用于确认莫霉素A的甘油酸酯部分在C-2处先前的构型分配并制备ent - 4a。4a和ent - 4a没有抗生素活性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86589-3