(Z)-2,2-dimethyl-4-(2-oxodihydrofuran-3-ylidene)butanal | 352461-91-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (Z)-2,2-dimethyl-4-(2-oxodihydrofuran-3-ylidene)butanal
• 英文别名: (4Z)-2,2-dimethyl-4-(2-oxooxolan-3-ylidene)butanal
• CAS: 352461-91-7
• 化学式: C₁₀H₁₄O₃
• 分子量: 182.219
• InChiKey: FAQYNXWHMSZKFR-BAQGIRSFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2,2-dimethyl-4-(2-oxodihydrofuran-3-ylidene)butanal 在 samarium diiodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 rel-(3R)-3-[rel-(1R,2R)-2-Hydroxy-3,3-dimethylcyclobutyl]-4,5-dihydrofuran-2(3H)-one 、 rel-(3S)-3-[rel-(1R,2R)-2-Hydroxy-3,3-dimethylcyclobutyl]-4,5-dihydrofuran-2(3H)-one 、 (+/-)-(1S,4S,5R)-4-(2-hydroxyethyl)-7,7-dimethyl-2-oxabicyclo[3.2.0]heptan-3-one 、 (+/-)-(1S,4R,5R)-4-(2-hydroxyethyl)-7,7-dimethyl-2-oxabicyclo[3.2.0]heptan-3-one
  参考文献：
  名称：

  关于杀虫卵磷脂A的第一个合成研究。对功能化双环核的立体控制方法。

  摘要：

  骨视蛋白A是一种结构独特的，石竹烯型倍半萜，在初步试验中显示出免疫抑制活性和细胞毒性。描述了一种立体控制的方法来合成鼠疫视蛋白A的2-氧杂双环[3.2.0]-庚烷核心。这构成了对瘟疫菌素A的首次合成研究。我们的方法包括includes（II）介导的4-exo-trig环化和通过向环丁酮中间体中添加烷基y试剂而引发的反式内酯化过程。进一步的操作提供了进入高级中间体的途径，这些中间体是未来构建靶最终环的极好前体。

  DOI：

  10.1039/b209066j
• 作为产物：
  描述：

  2-[(Z)-1,1-Dimethyl-3-(2-oxotetrahydrofuran-3-ylidene)propyl]-1,3-dithiane 在 calcium carbonate 、 碘甲烷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 19.0h， 以90%的产率得到(Z)-2,2-dimethyl-4-(2-oxodihydrofuran-3-ylidene)butanal
  参考文献：
  名称：

  关于杀虫卵磷脂A的第一个合成研究。对功能化双环核的立体控制方法。

  摘要：

  骨视蛋白A是一种结构独特的，石竹烯型倍半萜，在初步试验中显示出免疫抑制活性和细胞毒性。描述了一种立体控制的方法来合成鼠疫视蛋白A的2-氧杂双环[3.2.0]-庚烷核心。这构成了对瘟疫菌素A的首次合成研究。我们的方法包括includes（II）介导的4-exo-trig环化和通过向环丁酮中间体中添加烷基y试剂而引发的反式内酯化过程。进一步的操作提供了进入高级中间体的途径，这些中间体是未来构建靶最终环的极好前体。

  DOI：

  10.1039/b209066j

文献信息

• Samarium(II)-Mediated 4-<i>exo</i>-trig Cyclization. A Stereocontrolled Approach to the Core of Pestalotiopsin A
  作者：Derek Johnston、Nicolas Francon、David J. Edmonds、David J. Procter

  DOI：10.1021/ol015976a

  日期：2001.6.1

  [reaction: see text] Pestalotiopsin A is a structurally unique caryophyllene-type sesquiterpene which has shown immunosuppressive activity and cytotoxicity in preliminary assays. A stereocontrolled approach to the functionalized 2-oxabicyclo[3.2.0]heptane core of pestalotiopsin A is described. The approach includes a samarium(II)-mediated 4-exo-trig cyclization and a trans-lactonization process triggered

  [反应：见正文]视蛋白A是一种结构独特的石竹烯型倍半萜，在初步试验中显示出免疫抑制活性和细胞毒性。描述了一种立体控制的方法来合成鼠疫视蛋白A的2-氧杂双环[3.2.0]庚烷核心。该方法包括a（II）介导的4-exo-trig环化和通过向环丁酮中间体中添加烷基y试剂而引发的反内酯化过程。
• The first synthetic studies on pestalotiopsin A. A stereocontrolled approach to the functionalised bicyclic coreElectronic supplementary information (ESI) available: crystal structure analysis of 18a. See http://www.rsc.org/suppdata/ob/b2/b209066j/
  作者：Derek Johnston、Emmanuel Couché、David J. Edmonds、Kenneth W. Muir、David J. Procter

  DOI：10.1039/b209066j

  日期：2003.1.13

  structurally unique, caryophyllene-type sesquiterpene which has shown immunosuppressive activity and cytotoxicity in preliminary assays. A stereocontrolled approach to the functionalised 2-oxabicyclo[3.2.0]-heptane core of pestalotiopsin A is described. This constitutes the first synthetic studies on pestalotiopsin A. Our approach includes a samarium(II)-mediated 4-exo-trig cyclisation and a trans-lactonisation

  骨视蛋白A是一种结构独特的，石竹烯型倍半萜，在初步试验中显示出免疫抑制活性和细胞毒性。描述了一种立体控制的方法来合成鼠疫视蛋白A的2-氧杂双环[3.2.0]-庚烷核心。这构成了对瘟疫菌素A的首次合成研究。我们的方法包括includes（II）介导的4-exo-trig环化和通过向环丁酮中间体中添加烷基y试剂而引发的反式内酯化过程。进一步的操作提供了进入高级中间体的途径，这些中间体是未来构建靶最终环的极好前体。