(3R,8'R,8'aS)-8'-ethyl-2-oxospiro[1H-indole-3,1'-2,3,5,6,7,8a-hexahydroindolizine]-8'-carbaldehyde | 88377-49-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚里西啶
• 英文名称: (3R,8'R,8'aS)-8'-ethyl-2-oxospiro[1H-indole-3,1'-2,3,5,6,7,8a-hexahydroindolizine]-8'-carbaldehyde
• CAS: 88377-49-5
• 化学式: C₁₈H₂₂N₂O₂
• 分子量: 298.385
• InChiKey: RNDQTMXVFGKPFL-RYQLBKOJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,8'R,8'aS)-8'-ethyl-2-oxospiro[1H-indole-3,1'-2,3,5,6,7,8a-hexahydroindolizine]-8'-carbaldehyde 在 potassium tert-butylate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 12.25h， 生成 (1R,4R,8R,8aS)-8-ethyl-1'-methyl-4-oxido-2'-oxospiro[2,3,5,6,7,8a-hexahydroindolizin-4-ium-1,3'-indole]-8-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Absolute configuration of (-)-vincatine, the unique 2,16-seco Aspidosperma alkaloid

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00177a033
• 作为产物：
  描述：

  (-)-vincadifformine 在 potassium tert-butylate 氧气 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 0.25h， 以84%的产率得到(3R,8'R,8'aS)-8'-ethyl-2-oxospiro[1H-indole-3,1'-2,3,5,6,7,8a-hexahydroindolizine]-8'-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Absolute configuration of (-)-vincatine, the unique 2,16-seco Aspidosperma alkaloid

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00177a033

文献信息

• Absolute configuration of (-)-vincatine, the unique 2,16-seco Aspidosperma alkaloid
  作者：B. Danieli、G. Lesma、G. Palmisano、R. Riva、S. Tollari

  DOI：10.1021/jo00177a033

  日期：1984.2