Phenyl 2,3-bis-O-(O-tert-butyldimethylsilyl)-4,6-O-benzylidene-1-thio-β-D-glucopyronaside | 331456-79-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Phenyl 2,3-bis-O-(O-tert-butyldimethylsilyl)-4,6-O-benzylidene-1-thio-β-D-glucopyronaside
• 英文别名: [(2R,4aR,6S,7R,8S,8aR)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-phenyl-6-phenylsulfanyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yl]oxy-tert-butyl-dimethylsilane
• CAS: 331456-79-2
• 化学式: C₃₁H₄₈O₅SSi₂
• 分子量: 588.956
• InChiKey: WXEWBJOOMOAWDM-MRMYXZNTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.4
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  71.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Phenyl 2,3-bis-O-(O-tert-butyldimethylsilyl)-4,6-O-benzylidene-1-thio-β-D-glucopyronaside 在 间氯过氧苯甲酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  铜（I）介导的1-金属化乙二醇的1,2-金属盐重排

  摘要：

  1,2-金属盐重排涉及1-金属化的缩醛与有机锂试剂在铜（I）介导下的反应，链烯基多元醇链的收率为45-91％（19个实例）。将反应物施加到KRN7000的合成正式以及一个Δ的合成5,6- -神经酰胺衍生物。 1,2-金属盐重排-Retro- [1,4] -Brook重排-1-金属化糖-铜酸盐-有机锂-KRN7000

  DOI：

  10.1055/s-0031-1289721
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 、 phenyl 3-O-(tert-butyldimethysilyl)-4,6-O-benzylidene-1-deoxy-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以72%的产率得到Phenyl 2,3-bis-O-(O-tert-butyldimethylsilyl)-4,6-O-benzylidene-1-thio-β-D-glucopyronaside
  参考文献：
  名称：

  The Preparation of 1-Tributylstannyl Glycals from 1-Phenylsulfonyl Glycals via Ni(0)-Catalysed Coupling with Tributylstannylmagnesium Bromide

  摘要：

  1-苯磺酰基甘油醛与三丁基锡溴化镁容易发生 Ni(0)- 催化偶联反应，从而得到相应的 1-三丁基锡甘油醛，收率很高。

  DOI：

  10.1055/s-2001-10802

文献信息

• A Synthesis of 1-Lithiated Glycals and 1-Tributylstannyl Glycals from 1-Phenylsulfinyl Glycals via Sulfoxide-Lithium Ligand Exchange
  作者：Philip Kocienski、Krzysztof Jarowicki、Colin Kilner、Zofia Komsta、Jacqueline Milne、Anna Wojtasiewicz、Victoria Coombs

  DOI：10.1055/s-2008-1067226

  日期：2008.9

  1-Lithiated glycals generated by reaction of 1-phenylsulfinyl glycals with either t-BuLi or PhLi are transformed to 1-tributylstannyl glycals on reaction with tributyltin chloride.

  1-苯亚磺酰基缩醛与叔丁基锂或苯基锂反应生成的1-锂化缩醛与三丁基氯化锡反应生成1-三丁基锡化缩醛。
• CBr4-photoirradiation protocol for chemoselective deprotection of acid labile primary hydroxyl protecting groups
  作者：Ming-Yi Chen、Laxmikant N. Patkar、Mi-Dan Jan、Adam Shih-Yuan Lee、Chun-Cheng Lin

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.10.205

  日期：2004.1

  CBr4-photoirradiation protocol was found to be a mild, highly efficient and selective method for deprotection of isopropylidene, benzylidene, triphenylmethyl and tert-butyldimethylsilyl protecting groups on sugar molecules. The conditions of this reaction can also be used to cleave peptides off from acid-labile resin linkers in solid-phase peptide synthesis. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Copper(I)-Mediated 1,2-Metallate Rearrangements of 1-Metallated Glycals
  作者：Philip Kocieński、Krzysztof Jarowicki、Zofia Komsta、Anna Wojtasiewicz

  DOI：10.1055/s-0031-1289721

  日期：2012.3

  1,2-Metallate rearrangements involving reaction of 1-metallated glycals with organolithium reagents under copper(I) mediation give alkenylpolyol chains in 45-91% yield (19 examples). The reaction was applied to a formal synthesis of KRN7000 as well as a synthesis of a Δ5,6-ceramide derivative. 1,2-metallate rearrangement - retro-[1,4]-Brook rearrangement - 1-metallated glycals - cuprates - organolithiums

  1,2-金属盐重排涉及1-金属化的缩醛与有机锂试剂在铜（I）介导下的反应，链烯基多元醇链的收率为45-91％（19个实例）。将反应物施加到KRN7000的合成正式以及一个Δ的合成5,6- -神经酰胺衍生物。 1,2-金属盐重排-Retro- [1,4] -Brook重排-1-金属化糖-铜酸盐-有机锂-KRN7000
• The Preparation of 1-Tributylstannyl Glycals from 1-Phenylsulfonyl Glycals via Ni(0)-Catalysed Coupling with Tributylstannylmagnesium Bromide
  作者：Andrew Gunn、Krzysztof Jarowicki、Philip Kocienski、Stephen Lockhart

  DOI：10.1055/s-2001-10802

  日期：——

  1-Phenylsulfonyl glycals undergo an easy Ni(0)-catalysed coupling with tributylstannylmagnesium bromide to give the corresponding 1-tributylstannyl glycals in good yield.

  1-苯磺酰基甘油醛与三丁基锡溴化镁容易发生 Ni(0)- 催化偶联反应，从而得到相应的 1-三丁基锡甘油醛，收率很高。