1,5-Anhydro-4,6-O-benzylidene-3-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2-deoxy-1-phenylsulfonyl-D-arabino-hex-1-enitol | 142393-19-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: 1,5-Anhydro-4,6-O-benzylidene-3-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2-deoxy-1-phenylsulfonyl-D-arabino-hex-1-enitol
• 英文别名: [(2R,4aR,8R,8aR)-6-(benzenesulfonyl)-2-phenyl-4,4a,8,8a-tetrahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yl]oxy-tert-butyl-dimethylsilane
• CAS: 142393-19-9；131389-38-3
• 化学式: C₂₅H₃₂O₆SSi
• 分子量: 488.677
• InChiKey: MZMXBDMFBKQXJQ-CJTFWIGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.21
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  79.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯基-4,6-O-苯亚甲基-1-硫代-Β-D-吡喃葡萄糖苷 在 咪唑 、 barium dihydroxide 、 正丁基锂 、 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 、 barium(II) oxide 作用下， 反应 4.3h， 生成 1,5-Anhydro-4,6-O-benzylidene-3-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2-deoxy-1-phenylsulfonyl-D-arabino-hex-1-enitol
  参考文献：
  名称：

  Arylation of 1-tributylstannyl glycals catalyzed by palladium: A synthetic route to the basic skeleton of the papulacandins and chaetiacandin

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97832-8

文献信息

• Copper(I)-Mediated 1,2-Metallate Rearrangements of 1-Metallated Glycals
  作者：Philip Kocieński、Krzysztof Jarowicki、Zofia Komsta、Anna Wojtasiewicz

  DOI：10.1055/s-0031-1289721

  日期：2012.3

  1,2-Metallate rearrangements involving reaction of 1-metallated glycals with organolithium reagents under copper(I) mediation give alkenylpolyol chains in 45-91% yield (19 examples). The reaction was applied to a formal synthesis of KRN7000 as well as a synthesis of a Δ5,6-ceramide derivative. 1,2-metallate rearrangement - retro-[1,4]-Brook rearrangement - 1-metallated glycals - cuprates - organolithiums

  1,2-金属盐重排涉及1-金属化的缩醛与有机锂试剂在铜（I）介导下的反应，链烯基多元醇链的收率为45-91％（19个实例）。将反应物施加到KRN7000的合成正式以及一个Δ的合成5,6- -神经酰胺衍生物。 1,2-金属盐重排-Retro- [1,4] -Brook重排-1-金属化糖-铜酸盐-有机锂-KRN7000
• The Preparation of 1-Tributylstannyl Glycals from 1-Phenylsulfonyl Glycals via Ni(0)-Catalysed Coupling with Tributylstannylmagnesium Bromide
  作者：Andrew Gunn、Krzysztof Jarowicki、Philip Kocienski、Stephen Lockhart

  DOI：10.1055/s-2001-10802

  日期：——

  1-Phenylsulfonyl glycals undergo an easy Ni(0)-catalysed coupling with tributylstannylmagnesium bromide to give the corresponding 1-tributylstannyl glycals in good yield.

  1-苯磺酰基甘油醛与三丁基锡溴化镁容易发生 Ni(0)- 催化偶联反应，从而得到相应的 1-三丁基锡甘油醛，收率很高。