(1R,4aS,8aS)-1-((S)-4-Carboxy-3-methyl-butyl)-5,5,8a-trimethyl-1,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-naphthalene-2-carboxylic acid methyl ester | 827613-50-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,4aS,8aS)-1-((S)-4-Carboxy-3-methyl-butyl)-5,5,8a-trimethyl-1,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-naphthalene-2-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: (3S)-5-[(1R,4aS,8aS)-2-methoxycarbonyl-5,5,8a-trimethyl-1,4,4a,6,7,8-hexahydronaphthalen-1-yl]-3-methylpentanoic acid
• CAS: 827613-50-3
• 化学式: C₂₁H₃₄O₄
• 分子量: 350.499
• InChiKey: BNWKDVZTCDMROA-WFNJMBFTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,4aS,8aS)-1-((S)-4-Carboxy-3-methyl-butyl)-5,5,8a-trimethyl-1,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-naphthalene-2-carboxylic acid methyl ester 在 吡啶 、 copper diacetate 、 臭氧 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 8.03h， 生成 methyl 7,9(11)-drimadien-12-oate
  参考文献：
  名称：

  从拉丹到drimanes。二氢扎莫兰酸侧链的降解。

  摘要：

  已经设计了一种降解二氢扎摩兰酸饱和侧链的新途径，提供了一种先进的中间体，化合物 14，可用于合成昆虫拒食剂，如 Warburganal 和 Polygodial。

  DOI：

  10.3390/90500300
• 作为产物：
  描述：

  dihydrozamoranic acid methyl ester 在 chromium(VI) oxide 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 40.0h， 以60%的产率得到(1R,4aS,8aS)-1-((S)-4-Carboxy-3-methyl-butyl)-5,5,8a-trimethyl-1,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-naphthalene-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  从拉丹到drimanes。二氢扎莫兰酸侧链的降解。

  摘要：

  已经设计了一种降解二氢扎摩兰酸饱和侧链的新途径，提供了一种先进的中间体，化合物 14，可用于合成昆虫拒食剂，如 Warburganal 和 Polygodial。

  DOI：

  10.3390/90500300

文献信息

• From Labdanes to Drimanes. Degradation of the Side Chain of Dihydrozamoranic Acid.
  作者：Jesús Rodilla、D. Díez、J. Urones、Pedro Rocha

  DOI：10.3390/90500300

  日期：——

  A new route for the degradation of the saturated side chain of dihydrozamoranic acid has been devised, giving an advanced intermediate, compound 14, useful for the synthesis of insect antifeedants such as warburganal and polygodial.

  已经设计了一种降解二氢扎摩兰酸饱和侧链的新途径，提供了一种先进的中间体，化合物 14，可用于合成昆虫拒食剂，如 Warburganal 和 Polygodial。