methyl 4,6,7-tri-O-acetyl-2-O-benzyl-3-O-tert-butyldimethylsilyl-L-glycero-α-D-manno-heptopyranoside | 688044-75-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 4,6,7-tri-O-acetyl-2-O-benzyl-3-O-tert-butyldimethylsilyl-L-glycero-α-D-manno-heptopyranoside
• 英文别名: Bn(-2)[TBDMS(-3)]a-LDManHep1Me4Ac6Ac7Ac；[(2S)-2-acetyloxy-2-[(2R,3R,4S,5S,6S)-3-acetyloxy-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-methoxy-5-phenylmethoxyoxan-2-yl]ethyl] acetate
• CAS: 688044-75-9
• 化学式: C₂₇H₄₂O₁₀Si
• 分子量: 554.71
• InChiKey: HQWVBSKHXZUACO-HGJFOVQVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.76
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4,6,7-tri-O-acetyl-2-O-benzyl-3-O-tert-butyldimethylsilyl-L-glycero-α-D-manno-heptopyranoside 在 水 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 methyl (3,4,6,7-tetra-O-acetyl-2-O-benzyl-L-glycero-α-D-mannoheptopyranosyl)-(1-3)-4,6,7-tri-O-acetyl-2-O-benzyl-L-glycero-α-D-mannoheptopyranoside
  参考文献：
  名称：

  聚合合成脂多糖和脂寡糖的4,5-支内核寡糖。

  摘要：

  通过3-脱氧-d-甘露聚糖-辛-2-磺酸（Kdo）二糖受体的聚合合成脂多糖和脂寡糖的分支内核寡糖。由相应的Hep结构单元制备了支链核心寡糖Galβ（1-4）Glcβ（1-4）Hep和Hepα（1-3）Hep的1-甘油-d-甘露聚糖-庚糖（Hep）单元。为了获得4，5-分支的核心寡糖结构，通用受体Kdoα（2-4）Kdo被Hep单元糖基化。

  DOI：

  10.1080/09168451.2015.1069698
• 作为产物：
  描述：

  (2'S,3'S)-methyl 6,7-di-O-acetyl-2-O-benzyl-3,4-O-(2',3'-dimethoxybutane-2',3'-diyl)-L-glycero-α-D-manno-heptopyranoside 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 水 、 三氟乙酸 作用下， 以 吡啶 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.83h， 生成 methyl 4,6,7-tri-O-acetyl-2-O-benzyl-3-O-tert-butyldimethylsilyl-L-glycero-α-D-manno-heptopyranoside
  参考文献：
  名称：

  通过 2-O-取代的庚糖衍生物的区域选择性 3-O-甲硅烷基化合成 2,3-二-O-取代的庚糖结构

  摘要：

  2-O-苄基 (Bn) 庚糖 (Hep)、甲基 6,7-二-O-乙酰基-2-O-苄基-L-甘油-α-D-甘露糖-庚糖苷的 3,4-二醇衍生物（ 3)，用三乙基甲硅烷基 (TES) 和叔丁基二甲基甲硅烷基 (TBDMS) 氯化物处理，分别区域选择性地形成 3-O-甲硅烷基醚 4 和 6。为了检查 2-O-取代二糖的 3,4-二醇的甲硅烷基化是否也产生相应的 3-O-甲硅烷基化二糖，我们通过偶联 Hep 2-合成了 α-GlcN3-(1⇄2)-Hep 11a OH 受体 9 与 GlcN3 三氯乙酰亚胺 10. 正如使用 2-O-Bn Hep 3 获得的结果所预期的那样，用 TESCl 处理 α-GlcN3-(1⇄2)-Hep-3,4-二醇 14，然后进行乙酰化仅得到 3-O-TES 15。通过甲硅烷基化/乙酰化（不分离 15）和随后的酸水解，将化合物 14 转化为 3-OH 受体 16。通过将二糖

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300652