(2'S,3'S)-methyl 6,7-di-O-acetyl-2-O-benzyl-3,4-O-(2',3'-dimethoxybutane-2',3'-diyl)-L-glycero-α-D-manno-heptopyranoside | 688044-70-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: (2'S,3'S)-methyl 6,7-di-O-acetyl-2-O-benzyl-3,4-O-(2',3'-dimethoxybutane-2',3'-diyl)-L-glycero-α-D-manno-heptopyranoside
• 英文别名: [(2S)-2-[(2S,3S,4aR,5R,7S,8S,8aS)-2,3,7-trimethoxy-2,3-dimethyl-8-phenylmethoxy-5,7,8,8a-tetrahydro-4aH-pyrano[3,4-b][1,4]dioxin-5-yl]-2-acetyloxyethyl] acetate
• CAS: 688044-70-4
• 化学式: C₂₅H₃₆O₁₁
• 分子量: 512.554
• InChiKey: ONBNJXRIGSQXDG-ZYDBYGMNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2'S,3'S)-methyl 6,7-di-O-acetyl-2-O-benzyl-3,4-O-(2',3'-dimethoxybutane-2',3'-diyl)-L-glycero-α-D-manno-heptopyranoside 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 水 、 三氟乙酸 作用下， 以 吡啶 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.83h， 生成 methyl 4,6,7-tri-O-acetyl-2-O-benzyl-3-O-tert-butyldimethylsilyl-L-glycero-α-D-manno-heptopyranoside
  参考文献：
  名称：

  通过 2-O-取代的庚糖衍生物的区域选择性 3-O-甲硅烷基化合成 2,3-二-O-取代的庚糖结构

  摘要：

  2-O-苄基 (Bn) 庚糖 (Hep)、甲基 6,7-二-O-乙酰基-2-O-苄基-L-甘油-α-D-甘露糖-庚糖苷的 3,4-二醇衍生物（ 3)，用三乙基甲硅烷基 (TES) 和叔丁基二甲基甲硅烷基 (TBDMS) 氯化物处理，分别区域选择性地形成 3-O-甲硅烷基醚 4 和 6。为了检查 2-O-取代二糖的 3,4-二醇的甲硅烷基化是否也产生相应的 3-O-甲硅烷基化二糖，我们通过偶联 Hep 2-合成了 α-GlcN3-(1⇄2)-Hep 11a OH 受体 9 与 GlcN3 三氯乙酰亚胺 10. 正如使用 2-O-Bn Hep 3 获得的结果所预期的那样，用 TESCl 处理 α-GlcN3-(1⇄2)-Hep-3,4-二醇 14，然后进行乙酰化仅得到 3-O-TES 15。通过甲硅烷基化/乙酰化（不分离 15）和随后的酸水解，将化合物 14 转化为 3-OH 受体 16。通过将二糖

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300652
• 作为产物：
  描述：

  [(1S)-1-[(2S,3S,4aR,5R,7S,8S,8aS)-2,3,7-trimethoxy-2,3-dimethyl-8-phenylmethoxy-5,7,8,8a-tetrahydro-4aH-pyrano[3,4-b][1,4]dioxin-5-yl]prop-2-enyl] acetate 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 臭氧 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.67h， 生成 (2'S,3'S)-methyl 6,7-di-O-acetyl-2-O-benzyl-3,4-O-(2',3'-dimethoxybutane-2',3'-diyl)-L-glycero-α-D-manno-heptopyranoside
  参考文献：
  名称：

  [EN] NUCLEOSIDE-THIODIPHOSPHATE-HEPTOSE COMPOUNDS FOR TREATING CONDITIONS ASSOCIATED WITH ALPK1 ACTIVITY
  [FR] COMPOSÉS NUCLÉOSIDE-THIODIPHOSPHATE-HEPTOSE POUR TRAITER DES AFFECTIONS ASSOCIÉES À L'ACTIVITÉ DE L'ALPK1

  摘要：

  本发明涉及式(I)的化合物，该化合物调节，特别是激活α激酶1(ALPK1)，并且适用于治疗某种疾病、病症或障碍，其中ALPK1活性的降低或增加会导致该疾病、病症或障碍的病理学、症状或进展，例如癌症、免疫或炎症相关疾病。

  公开号：

  WO2022127914A1